(1S,6R,7aS)-1-(methoxymethoxy)-7a-methyl-6-((triisopropylsilyl)oxy)-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-inden-5(6H)-one | 1242641-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,6R,7aS)-1-(methoxymethoxy)-7a-methyl-6-((triisopropylsilyl)oxy)-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-inden-5(6H)-one
• CAS: 1242641-71-9
• 化学式: C₂₁H₃₈O₄Si
• 分子量: 382.616
• InChiKey: LQRQZZNXLCFSDW-HKBOAZHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6R,7aS)-1-(methoxymethoxy)-7a-methyl-6-((triisopropylsilyl)oxy)-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-inden-5(6H)-one 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(1S,3aR,6R,7aS)-1-(methoxymethoxy)-7a-methyl-6-((triisopropylsilyl)oxy)hexahydro-1H-inden-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  催化剂控制的正式 [4 + 3] 环加成应用于 (+)-Barekoxide 和 (-)-Barekol 的全合成

  摘要：

  双环二烯和硅氧基乙烯基重氮乙酸酯之间的串联环丙烷化/Cope 重排，由二铑催化剂 Rh(2)(R-PTAD)(4) 催化，有效地实现了对映发散 [4 + 3] 环加成。该反应通过环丙烷化和所得二乙烯基环丙烷的Cope重排进行。该方法用于合成 (+)-barekoxide (1) 和 (-)-barekol (2)。

  DOI：

  10.1021/ja103916t
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 (1S,6R,7aS)-6-hydroxy-1-(methoxymethoxy)-7a-methyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-inden-5-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到(1S,6R,7aS)-1-(methoxymethoxy)-7a-methyl-6-((triisopropylsilyl)oxy)-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-inden-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  催化剂控制的正式 [4 + 3] 环加成应用于 (+)-Barekoxide 和 (-)-Barekol 的全合成

  摘要：

  双环二烯和硅氧基乙烯基重氮乙酸酯之间的串联环丙烷化/Cope 重排，由二铑催化剂 Rh(2)(R-PTAD)(4) 催化，有效地实现了对映发散 [4 + 3] 环加成。该反应通过环丙烷化和所得二乙烯基环丙烷的Cope重排进行。该方法用于合成 (+)-barekoxide (1) 和 (-)-barekol (2)。

  DOI：

  10.1021/ja103916t