ethyl (2E,4E,6E,8E,10E,12S,13R,15R,17R,19R,21S,23R,25R,26E,28S,29S)-12,15,17,19,21,23,25,29-octahydroxy-13,15;17,19;21,23-tris-O-isopropylidene-12,28,30-trimethyl-25-O-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2,4,6,8,10-hentriacontapentaenoate | 158557-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4E,6E,8E,10E,12S,13R,15R,17R,19R,21S,23R,25R,26E,28S,29S)-12,15,17,19,21,23,25,29-octahydroxy-13,15;17,19;21,23-tris-O-isopropylidene-12,28,30-trimethyl-25-O-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2,4,6,8,10-hentriacontapentaenoate
• CAS: 158557-22-3
• 化学式: C₅₀H₈₀O₁₁
• 分子量: 857.179
• InChiKey: BUFPYHUYQGAMNN-YOBPLEGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  849.5±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.99
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  120.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4E,6E,8E,10E,12S,13R,15R,17R,19R,21S,23R,25R,26E,28S,29S)-12,15,17,19,21,23,25,29-octahydroxy-13,15;17,19;21,23-tris-O-isopropylidene-12,28,30-trimethyl-25-O-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2,4,6,8,10-hentriacontapentaenoate 在 lithium hydroxide 、 dowex 50Wx₈ 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 roxaticin
  参考文献：
  名称：

  多烯大环内酯罗沙汀的全合成

  摘要：

  罗沙汀已经以收敛的方式合成。多元醇和多烯片段通过霍纳-埃蒙斯反应耦合，并且通过大内酯化实现环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78257-8
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-<(p-methoxybenzyl)oxy>-2,4-dimethyl-1-phenylthiopentane 在 吡啶 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 四丁基氟化铵 、 乙酸酐 、 戴斯-马丁氧化剂 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (2E,4E,6E,8E,10E,12S,13R,15R,17R,19R,21S,23R,25R,26E,28S,29S)-12,15,17,19,21,23,25,29-octahydroxy-13,15;17,19;21,23-tris-O-isopropylidene-12,28,30-trimethyl-25-O-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2,4,6,8,10-hentriacontapentaenoate
  参考文献：
  名称：

  多烯大环内酯罗沙汀的全合成

  摘要：

  罗沙汀已经以收敛的方式合成。多元醇和多烯片段通过霍纳-埃蒙斯反应耦合，并且通过大内酯化实现环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78257-8

文献信息

• Total synthesis of the polyene macrolide antibiotic roxaticin. II. Total synthesis of roxaticin
  作者：Yuji Mori、Motoya Asai、Jun-ichiro Kawade、Hiroshi Furukawa

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00215-t

  日期：1995.5

  Roxaticin has been synthesized in a convergent manner from the polyol segment 2, which was prepared by the Julia coupling reaction of sulfone 4 and aldehyde 8, and the polyene phosphonate 3. The cyclization was achieved by macrolactonization.

  罗沙汀是由多元醇链段2聚合合成的，多元醇链段2是通过砜4和醛8的朱莉娅偶联反应和多烯膦酸酯3制备的。通过大内酯化实现环化。