trans N-methyl-N-(acetaldoxime)cinnamaldehyde | 184881-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: trans N-methyl-N-(acetaldoxime)cinnamaldehyde
• CAS: 184881-32-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: CKNZNBRCMKJJHA-UNTXJBCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans N-methyl-N-(acetaldoxime)cinnamaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 N-methyl-3-(phenylmethanol)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  分子内硝酮环加成立体选择性合成熔融γ-内酰胺

  摘要：

  由相关的醛与N-甲基羟胺原位制备一系列通过酰胺与烯烃连接的硝酮5。硝基分子内地添加到烯烃中，并且环加成反应立体选择性地产生稠合的γ-内酰胺6。位于硝酸官能团13的位置α的立体中心完全控制了分子内环加成的立体化学过程，这独家提供了化合物14，同时引入了四个立体中心。PM3计算也支持了后一种化合物的形成。此外，不饱和肟17的简单加热导致化合物19 通过分子内肟环烯烃加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80705-5
• 作为产物：
  描述：

  trans N-methyl-N-(acetaldehyde dimethyl acetal)cinnamamide 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 trans N-methyl-N-(acetaldoxime)cinnamaldehyde
  参考文献：
  名称：

  分子内硝酮环加成立体选择性合成熔融γ-内酰胺

  摘要：

  由相关的醛与N-甲基羟胺原位制备一系列通过酰胺与烯烃连接的硝酮5。硝基分子内地添加到烯烃中，并且环加成反应立体选择性地产生稠合的γ-内酰胺6。位于硝酸官能团13的位置α的立体中心完全控制了分子内环加成的立体化学过程，这独家提供了化合物14，同时引入了四个立体中心。PM3计算也支持了后一种化合物的形成。此外，不饱和肟17的简单加热导致化合物19 通过分子内肟环烯烃加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80705-5

文献信息

• Intramolecular nitrile oxide cycloaddition (INOC) of substituted amido-oximes
  作者：Ugo Chiacchio、Antonino Corsaro、Vito Librando、Antonio Rescifina、Roberto Romeo、Giovanni Romeo

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00884-8

  日期：1996.11

  Functionalized enantiomerically pure 3,4-dehydropyrrolidin-2-one and 1,2-dehydropyrrolizidin-3-one systems have been achieved by intramolecular nitrile oxide cycloaddition, starting from enamido-oximes, and by subsequent reduction of the obtained cycloadducts.

  通过分子内腈氧化物环加成反应，从烯胺肟开始，并通过随后还原获得的环加合物，已经实现了功能化的对映体纯的3,4-脱氢吡咯烷丁-2-酮和1,2-脱氢吡咯烷丁-3-酮体系。