(3R,5S,1'S)-5-[1-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-hydroxypropyl]-3-methyldihydrofuran-2-one | 1015071-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,5S,1'S)-5-[1-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-hydroxypropyl]-3-methyldihydrofuran-2-one
• CAS: 1015071-61-0
• 化学式: C₁₄H₂₈O₄Si
• 分子量: 288.459
• InChiKey: LYLNGOLTHLAKEO-WOPDTQHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S,1'S)-5-[1-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-hydroxypropyl]-3-methyldihydrofuran-2-one 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R,5S,1'S)-5-[1-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-iodopropyl]-3-methyldihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内酰化和绝对构型的确定，合成（+）-和（-）-sundiversifolide。

  摘要：

  有机锂的分子内酰化导致sundiversifolide的两个对映异构体的有效立体控制的全合成。通过HPLC分析和化感作用测定法确定绝对构型。通过将双环α-羟基半缩醛与Ph3P = CMe（CO2R）缩合获得由丁烯内酯产生的gamma-lactone部分。

  DOI：

  10.1021/ol8001333
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5S)-5-[(S)-2,2,3,3,10,10-hexamethyl-9,9-diphenyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecan-5-yl]-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3R,5S,1'S)-5-[1-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-hydroxypropyl]-3-methyldihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内酰化和绝对构型的确定，合成（+）-和（-）-sundiversifolide。

  摘要：

  有机锂的分子内酰化导致sundiversifolide的两个对映异构体的有效立体控制的全合成。通过HPLC分析和化感作用测定法确定绝对构型。通过将双环α-羟基半缩醛与Ph3P = CMe（CO2R）缩合获得由丁烯内酯产生的gamma-lactone部分。

  DOI：

  10.1021/ol8001333

文献信息

• Total synthesis of xanthanolides
  作者：Kazumasa Matsuo、Keiko Ohtsuki、Takashi Yoshikawa、Kozo Shishido、Kaori Yokotani-Tomita、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.061

  日期：2010.10

  The total synthesis and determination of the absolute configuration of (+)- and (-)-sundiversifolide have been achieved via intramolecular acylation and Wittig-lactonization as the key steps. The xanthanolide sesquiterpene lactones, 8-epi-xanthatin (1), dihydroxanthatin (2), and xanthatin (3) were also prepared, starting from a common intermediate derived from the synthesis of sundiversifolide. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.