methyl N-[3-oxime-lup-20(29)-en-28-oyl]-Ieucinate | 1155394-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl N-[3-oxime-lup-20(29)-en-28-oyl]-Ieucinate
• CAS: 1155394-68-5
• 化学式: C₃₇H₆₀N₂O₄
• 分子量: 596.894
• InChiKey: CBAGNVKCCZPIOI-YDNSGMSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.18
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  87.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-[3-oxime-lup-20(29)-en-28-oyl]-Ieucinate 在 titanium(III) chloride 、 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以82%的产率得到methyl N-[3β-amino-lup-20(29)-en-28-oyl]leucinate
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病药物。78.† 新型桦木酸衍生物作为有效抗人类免疫缺陷病毒 (HIV) 药物的设计、合成、代谢稳定性评估和抗病毒评估

  摘要：

  在对有效抗 HIV 药物的持续研究中，设计、合成了 17 种 28,30-二取代桦木酸 (BA, 1 ) 衍生物和 7 种新型 3,28-二取代 BA 类似物，并评估了其体外抗病毒活性。其中，化合物21显示出改善的溶解度和等于抗HIV效力（EC 50相比HIV进入抑制剂时= 0.09μM）3B（IC9564，（3 - [R，4小号） - ñ ' - [ ñ - [3β羟基-lup-20(29)-en-28-oyl]-8-aminooctanoyl]-4-amino-3-hydroxy-6-methylheptanoic acid) 和4 (A43-D, [[ N -[3β- O-(3',3'-二甲基琥珀酰基)-lup-20(29)-en-28-oyl]-7-aminoheptyl]carbamoyl]methane)。使用环状仲胺形成 C-28 酰胺键显着增加了衍生物在汇集的人肝微粒体中的

  DOI：

  10.1021/jm900136j
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-17β-(O-methyl-L-leucin-N-yl)carbonyl-28-norlup-20(29)-ene 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到methyl N-[3-oxime-lup-20(29)-en-28-oyl]-Ieucinate
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病药物。78.† 新型桦木酸衍生物作为有效抗人类免疫缺陷病毒 (HIV) 药物的设计、合成、代谢稳定性评估和抗病毒评估

  摘要：

  在对有效抗 HIV 药物的持续研究中，设计、合成了 17 种 28,30-二取代桦木酸 (BA, 1 ) 衍生物和 7 种新型 3,28-二取代 BA 类似物，并评估了其体外抗病毒活性。其中，化合物21显示出改善的溶解度和等于抗HIV效力（EC 50相比HIV进入抑制剂时= 0.09μM）3B（IC9564，（3 - [R，4小号） - ñ ' - [ ñ - [3β羟基-lup-20(29)-en-28-oyl]-8-aminooctanoyl]-4-amino-3-hydroxy-6-methylheptanoic acid) 和4 (A43-D, [[ N -[3β- O-(3',3'-二甲基琥珀酰基)-lup-20(29)-en-28-oyl]-7-aminoheptyl]carbamoyl]methane)。使用环状仲胺形成 C-28 酰胺键显着增加了衍生物在汇集的人肝微粒体中的

  DOI：

  10.1021/jm900136j

文献信息

• [EN] 3,28-DISUBSTITUTED BETULINIC ACID DERIVATIVES AS ANTI-HIV AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS 3,28-DISUBSTITUÉS DE L'ACIDE BÉTULINIQUE UTILISABLES EN TANT QU'AGENTS ANTI-VIH
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA

  公开号：WO2010132334A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  Compounds according to Formula (I) are described along with compositions containing the same and methods of use thereof for the treatment of viral infections.

  根据式（I）描述了化合物，以及含有这些化合物的组合物，以及用于治疗病毒感染的使用方法。