methyl 3,6-di-O-allyl-β-D-mannopyranoside | 146820-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,6-di-O-allyl-β-D-mannopyranoside
• CAS: 146820-12-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O₆
• 分子量: 274.314
• InChiKey: ZDDIIIOALPGVCA-NAWOPXAZSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.15
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,6-di-O-allyl-β-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 tris-(4-bromophenyl)aminium hexachloroantimonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 methyl 6-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用单电子转移均质试剂进行糖基化。在有效合成N-糖基蛋白的三甘露糖核中的​​应用

  摘要：

  甲基2,4-二-O-苄基-β-D-甘露吡喃糖苷与乙基2-O-苯甲酰基-3,4,6-三-O-苄基-1-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷的双糖基化作用六氯锑酸三（4-溴苯基）铵基促进剂，一种稳定的，商品化的，结晶性的阳离子，在二苯甲基化后的甲基2,4-二-O-苄基-3,6-二-O-（3,4,6-tri -O-苄基-α-D-甘露吡喃糖苷的产率极高，还研究了其他甘露糖基供体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)85007-m
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,6-di-O-allyl-2,4-di-O-benzoyl-β-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到methyl 3,6-di-O-allyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用单电子转移均质试剂进行糖基化。在有效合成N-糖基蛋白的三甘露糖核中的​​应用

  摘要：

  甲基2,4-二-O-苄基-β-D-甘露吡喃糖苷与乙基2-O-苯甲酰基-3,4,6-三-O-苄基-1-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷的双糖基化作用六氯锑酸三（4-溴苯基）铵基促进剂，一种稳定的，商品化的，结晶性的阳离子，在二苯甲基化后的甲基2,4-二-O-苄基-3,6-二-O-（3,4,6-tri -O-苄基-α-D-甘露吡喃糖苷的产率极高，还研究了其他甘露糖基供体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)85007-m