(4R,5S)-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-((R)-2-Hydroxy-3-methoxy-propyl)-2-methoxy-3,5-dimethyl-4-triethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl]-5-((2S,3S)-2-methoxy-3-triethylsilanyloxy-oct-6-ynyl)-[1,3]dioxolan-2-one | 647015-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S)-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-((R)-2-Hydroxy-3-methoxy-propyl)-2-methoxy-3,5-dimethyl-4-triethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl]-5-((2S,3S)-2-methoxy-3-triethylsilanyloxy-oct-6-ynyl)-[1,3]dioxolan-2-one
• CAS: 647015-29-0
• 化学式: C₃₆H₆₈O₁₀Si₂
• 分子量: 717.101
• InChiKey: VLSWXVCEFVMOHN-OYHKVQETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.29
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  111.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-((R)-2-Hydroxy-3-methoxy-propyl)-2-methoxy-3,5-dimethyl-4-triethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl]-5-((2S,3S)-2-methoxy-3-triethylsilanyloxy-oct-6-ynyl)-[1,3]dioxolan-2-one 在 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (1R,2S,4S,5S)-1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-2,4-dihydroxy-6-[(2R)-2-[(2R,4S,5S,6S)-4-hydroxy-5-[(2S,4R,5R,6R)-5-hydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3-methoxypropyl]-3,5-dimethyloxan-2-yl]-4-methoxydec-8-yne-1,2,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Apoptolidin的全合成：完成合成及类似物的合成与评价

  摘要：

  报道了凋亡素 (1) 的全合成以及许多类似物的设计、合成和生物学评价。通过二噻烷偶联技术将关键片段 6 和 7 组装成乙烯基碘化物 3 并辅以第二代路线，该路线包括片段 22 和 25 的 Horner-Wadsworth-Emmons 偶联。合成的最后阶段采用 Stille碘化乙烯 3 和乙烯基锡烷 2 之间的偶联、山口内酯化、许多糖苷化和最终脱保护。开发的合成技术被应用于构建几种类似物，包括 74、75 和 77，它们对肿瘤细胞具有显着的生物活性。

  DOI：

  10.1021/ja030496v
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-4-{(2R,3R,4S,5S,6R)-2-Methoxy-6-[(R)-3-methoxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-3,5-dimethyl-4-triethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl}-5-((2S,3S)-2-methoxy-3-triethylsilanyloxy-oct-6-ynyl)-[1,3]dioxolan-2-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(4R,5S)-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-((R)-2-Hydroxy-3-methoxy-propyl)-2-methoxy-3,5-dimethyl-4-triethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl]-5-((2S,3S)-2-methoxy-3-triethylsilanyloxy-oct-6-ynyl)-[1,3]dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Apoptolidin的全合成：完成合成及类似物的合成与评价

  摘要：

  报道了凋亡素 (1) 的全合成以及许多类似物的设计、合成和生物学评价。通过二噻烷偶联技术将关键片段 6 和 7 组装成乙烯基碘化物 3 并辅以第二代路线，该路线包括片段 22 和 25 的 Horner-Wadsworth-Emmons 偶联。合成的最后阶段采用 Stille碘化乙烯 3 和乙烯基锡烷 2 之间的偶联、山口内酯化、许多糖苷化和最终脱保护。开发的合成技术被应用于构建几种类似物，包括 74、75 和 77，它们对肿瘤细胞具有显着的生物活性。

  DOI：

  10.1021/ja030496v