| 1580471-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 1580471-11-9
• 化学式: C₂₁H₃₂BrNO₃Si
• 分子量: 454.479
• InChiKey: QBYAVQXGURKUJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 C₁₅H₁₇F₆N₂⁽¹⁺⁾*Br₂*BF₄^(1-) 、 2C₁₅H₁₇F₆N₂⁽¹⁺⁾*3BF₄^(1-)*Br⁽¹⁺⁾ 、 四丁基氟化铵 、 (R)-1,1'-binaphthyl-2,2'-phosphoric acid 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3aR,8aS)-tert-butyl 3a,7-dibromo-3,3a-dihydro-2H-furo[2,3-b]indole-8(8aH)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Highly Asymmetric Bromocyclization of Tryptophol: Unexpected Accelerating Effect of DABCO-Derived Bromine Complex

  摘要：

  Highly asymmetric bromocyclization of tryptophol by using chiral anionic phase-transfer catalyst and DABCO-derived brominating reagent is described. Optimization of the reaction conditions revealed that the reaction rate was accelerated together with improvement of enantioselectivity by addition of catalytic DABCO-derived brominating reagent. From tryptophol, 3-bromofuroindoline could be directly obtained in excellent enantioselectivities by employing this novel methodology.

  DOI：

  10.1021/ol5004109
• 作为产物：
  描述：

  7-bromo-tryptophol 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  水使杂环3a-或5a-溴二氢吲哚的可调电化学合成成为可能

  摘要：

  由于吲哚部分的 C3/C2 位置的电子富集，色氨酸和色胺衍生物的 C5 位置的直接亲核溴化是困难的并且仍未探索。在此，我们报告了一种可调节的水介导的电氧化方案，用于色氨酸和色胺衍生物的去芳烃 C3/C5-溴环化。这种电合成方法只需添加不同量的水即可选择性地构建环状 3a-或 5a-溴二氢吲哚，无需额外的电解质、外部氧化剂或添加剂。更少的水提供环状 3a-溴二氢吲哚，而更多的水则提供 5a-溴二氢吲哚。

  DOI：

  10.1039/d2gc02086f