| 134428-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 134428-03-8
• 化学式: C₁₂₁H₁₃₈N₂O₃₅Si
• 分子量: 2208.5
• InChiKey: QOTZTTXWNBWNBJ-VJGKTGAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.36
• 重原子数：
  159.0
• 可旋转键数：
  51.0
• 环数：
  16.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  417.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  35.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂GM1b及其位置类似物的简便全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80105-v
• 作为产物：
  描述：

  Methyl O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->6)-2,4-di-O-benzoyl-3-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 2-(Trimethylsilyl)ethyl O-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 DMTST 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂GM1b和一些位置类似物的区域和立体选择性合成

  摘要：

  描述了神经节苷脂GM1b（IV3NeuAcGgOse4Cer）及其三个位置类似物的总合成。O-（5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二甲氧基-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃糖醛酸甲酯）-（2 ---- 3）-2,4,6-三-O-苯甲酰基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷（7）和甲基O-（甲基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃磺酸盐）-（2 ---- 6）-2,4-二-O-苯甲酰基-3-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷（8）是根据我们报道的方法制备的关键糖基供体。3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物与2-（三甲基甲硅烷基）乙基O-（2,3,6-三-O-苄基- β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 4）-2,3,6-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80011-b

文献信息

• Synthesis of disialoganglioside GD1α and its positional isomer
  作者：Hubli Prabhanjan、Kumiko Aoyama、Makoto Kiso、Akira Hasegawa

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90922-4

  日期：1992.9

  Abstract The first total syntheses of disialoganglioside GD1α and its α2-6 positional isomer are described. Suitably protected pentasaccharide derivatives, derived from known pentasaccharide precursors, were selected as the glycosyl acceptors. Using our facile method of stereoselective α-glycosidation of sialic acid, these acceptors were coupled with methyl (methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra- O -acetyl-3

  摘要描述了双唾液酸神经节苷脂GD1α及其α2-6位置异构体的第一个全合成。衍生自已知五糖前体的适当保护的五糖衍生物被选作糖基受体。使用我们简便的唾液酸立体选择性α-糖基化方法，将这些受体与甲基（甲基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-2-硫代-d偶联-在二甲基（甲硫基）ulf三氟甲磺酸盐（DMTST）存在下，在乙腈介质中的甘油-d-半乳糖-2-壬基吡喃糖苷）酸酯，以中等收率得到所需的二α-唾液酸六assa糖衍生物。与（2 S，3 R，4 E）-2-叠氮基-3-O-苯甲酰基-4-十八碳烯-1，3-二醇偶联时，六氯化亚氨基三乙酰氨基磺酸酯高产率地得到相应的β-连接的鞘氨醇糖苷。