methyl 2,3-azanediyl-α-D-2,3-dideoxy-mannopyranoside | 20762-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-azanediyl-α-D-2,3-dideoxy-mannopyranoside
• 英文别名: (1S)-4t-hydroxymethyl-2c-methoxy-(1rH,6cH)-3-oxa-7-aza-bicyclo[4.1.0]heptan-5c-ol
• CAS: 20762-27-0
• 化学式: C₇H₁₃NO₄
• 分子量: 175.185
• InChiKey: QXTGSGULKJXQJY-ZFYZTMLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.95
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.86
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 2,3-azanediyl-α-D-2,3-dideoxy-mannopyranoside 以 乙醇 为溶剂， 生成 methyl 2,3-acetylazanediyl-α-D-2,3-dideoxy-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-2,3-表亚氨基-α-D-阿洛吡喃糖苷及其衍生物的进一步开环反应

  摘要：

  由2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的衍生物制备甲基4，6-O-亚苄基-2，3-二脱氧-2，3-表亚氨基-α-D-吡喃吡喃糖苷进行了修改，使它能够以高收率和大规模制备。此外，已经在中性和酸性条件下用卤离子研究了该表胺及其N-取代衍生物的开环反应。已经发现，当游离的苯丙胺在N，N-二甲基甲酰胺中用卤化铵（氟化物除外）处理时，会发生异常的二甲基开环，但是，尽管其是二甲基的，但双轴开环仍占主导地位。在许多情况下，开环意义重大。在酸性条件下，游离的Epimine会经历亚苄基的水解，而不会破坏epimine的环，但其N-取代的衍生物在亚苄基水解之前主要发生双轴开环。N-甲磺酰基和N-乙酰基衍生物与叠氮化物的开环反应分别是跨双轴和透-缩位发生的。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81199-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2,3-epimino-α-D-mannopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 methyl 2,3-azanediyl-α-D-2,3-dideoxy-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-2,3-表亚氨基-α-D-阿洛吡喃糖苷及其衍生物的进一步开环反应

  摘要：

  由2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的衍生物制备甲基4，6-O-亚苄基-2，3-二脱氧-2，3-表亚氨基-α-D-吡喃吡喃糖苷进行了修改，使它能够以高收率和大规模制备。此外，已经在中性和酸性条件下用卤离子研究了该表胺及其N-取代衍生物的开环反应。已经发现，当游离的苯丙胺在N，N-二甲基甲酰胺中用卤化铵（氟化物除外）处理时，会发生异常的二甲基开环，但是，尽管其是二甲基的，但双轴开环仍占主导地位。在许多情况下，开环意义重大。在酸性条件下，游离的Epimine会经历亚苄基的水解，而不会破坏epimine的环，但其N-取代的衍生物在亚苄基水解之前主要发生双轴开环。N-甲磺酰基和N-乙酰基衍生物与叠氮化物的开环反应分别是跨双轴和透-缩位发生的。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81199-4