methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2,3-epimino-α-D-mannopyranoside | 3317-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2,3-epimino-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3-azanediyl-O⁴,O⁶-(R)-benzylidene-α-D-2,3-dideoxy-mannopyranoside；Methyl-4,O⁶-benzyliden-2,3-didesoxy-2,3-imino-α-D-mannopyranosid>；Methyl 2,3-aziridino-4,6-O-benzyliden-2,3-dideoxy-α-D-mannopyranosid；Methyl-4,6-O-benzyliden-2,3-dideoxy-2,3-epimino-α-D-mannopyranosid；Methyl-4,6-O-benzyliden-2,3-didesoxy-2,3-epimino-α-D-mannosid；Methyl-4,6-O-benzyliden-2,3-dideoxy-2,3-epimino-α-D-mannosid；(1S,2R,4S,5S,7R)-5-methoxy-10-phenyl-6,9,11-trioxa-3-azatricyclo[5.4.0.02,4]undecane
• CAS: 3317-09-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: FUMPITYANJKCQW-ZWVDJKGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  58.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2,3-epimino-α-D-mannopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 methyl 2,3-azanediyl-α-D-2,3-dideoxy-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-2,3-表亚氨基-α-D-阿洛吡喃糖苷及其衍生物的进一步开环反应

  摘要：

  由2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的衍生物制备甲基4，6-O-亚苄基-2，3-二脱氧-2，3-表亚氨基-α-D-吡喃吡喃糖苷进行了修改，使它能够以高收率和大规模制备。此外，已经在中性和酸性条件下用卤离子研究了该表胺及其N-取代衍生物的开环反应。已经发现，当游离的苯丙胺在N，N-二甲基甲酰胺中用卤化铵（氟化物除外）处理时，会发生异常的二甲基开环，但是，尽管其是二甲基的，但双轴开环仍占主导地位。在许多情况下，开环意义重大。在酸性条件下，游离的Epimine会经历亚苄基的水解，而不会破坏epimine的环，但其N-取代的衍生物在亚苄基水解之前主要发生双轴开环。N-甲磺酰基和N-乙酰基衍生物与叠氮化物的开环反应分别是跨双轴和透-缩位发生的。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81199-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-amino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-altropyranoside 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2,3-epimino-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氟化碳水化合物可作为潜在的质膜调节剂。2-乙酰氨基-2-脱氧-d-己吡喃糖的3-脱氧-3-氟衍生物的合成

  摘要：

  用三氟化二乙氨基硫处理苄基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-α-D-吡喃果糖苷或用氟化四丁基铵处理3-O-甲磺酰基衍生物，得到2,3-不饱和化合物，而不是预期的3-脱氧-3-氟衍生物。当用氟化钾处理苄基2-乙酰氨基-4,6-二-O-苄基-2-脱氧-3-O-甲磺酰基-α-D-allopyran苷时，获得后者。将甲基2-叠氮基-4，6-O-亚苄基-2-脱氧-α-D-阿托吡喃糖苷转化为2-乙酰氨基-和2-邻苯二甲酰亚胺基-3-O-甲磺酰基衍生物。当用氟化物亲核试剂处理时，它们仅产生2，3-氮丙啶衍生物。但是，用三氟化二乙氨基硫处理2-叠氮基-2-脱氧衍生物可得到甲基2-叠氮基-2,3-二脱氧-3-氟-α-D-甘露吡喃糖苷，还原，脱保护和乙酰化后，以优异的产率得到2-乙酰氨基-2,3-二脱氧-3-氟-α-D-甘露吡喃糖苷甲基的乙酰化衍生物。这些乙酰化的3-氟衍生物在微摩尔浓度下对培养的鼠

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84174-5

文献信息

• Nitrogen-containing carbohydrate derivatives. Part XXIII. Some ring-opening reactions of methyl 2,3-N-aroylepimino-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-<scp>D</scp>-mannopyranosides
  作者：Z. M. El Shafei、R. D. Guthrie

  DOI：10.1039/j39700000843

  日期：——

  Reaction of methyl 2,3-N-aroylepimino-4,6-O-benzylidene-α-D-mannosides (1) with sodium iodide in NN-dimethylformamide gave only the 2-N-3-O-oxazolines. Reaction with thiocyanate ion, however, gave no oxazolines but instead the methyl 2-arylamido-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-thiocyanato-α-D-altrosides, which were desulphurised to give the appropriate 2,3-dideoxy-2-arylamido-derivatives.

  甲基的反应2,3- Ñ -aroylepimino -4,6- ø -亚苄基- α- d -mannosides（1）与碘化钠NN二甲基甲酰胺，得到仅2- Ñ -3- Ò -oxazolines。然而，与硫氰酸根离子的反应没有得到恶唑啉，而是得到了甲基2-芳基氨基-4-6,6- O-亚苄基-3-脱氧-3-硫氰酸根合-α- D-金属苷，将其脱硫得到合适的2,3 -二脱氧-2-芳基酰胺衍生物。
• 1010. The preparation of 2,3-epimino-derivatives of pyranosides
  作者：D. H. Buss、L. Hough、A. C. Richardson

  DOI：10.1039/jr9630005295

  日期：——
• BRZEZINSKA, EWA;MICHALSKA, MARIA, J. CARBOHYDR. CHEM., 9,(1990) N, C. 451-460
  作者：BRZEZINSKA, EWA、MICHALSKA, MARIA

  DOI：——

  日期：——