(4R)-4-benzyl-3-{(2R)-2-[(4S,5R,6S)-6-((1S)-2-hydroxy-1-methylethyl)-2,2,5-trimethyl-m-dioxan-4-yl]propionyl}-2-oxazolidinone | 186489-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R)-4-benzyl-3-{(2R)-2-[(4S,5R,6S)-6-((1S)-2-hydroxy-1-methylethyl)-2,2,5-trimethyl-m-dioxan-4-yl]propionyl}-2-oxazolidinone
• CAS: 186489-70-3
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₆
• 分子量: 419.518
• InChiKey: NHFFWCRPUIROBF-JADWYGHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-benzyl-3-{(2R)-2-[(4S,5R,6S)-6-((1S)-2-hydroxy-1-methylethyl)-2,2,5-trimethyl-m-dioxan-4-yl]propionyl}-2-oxazolidinone 在 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (R)-4-Benzyl-3-((R)-2-{(4S,5R,6S)-6-[(1S,2S,3R,5R,6S,7R,8R)-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-6-(4-methoxy-benzyloxy)-1,3,5,7-tetramethyl-4-oxo-decyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-propionyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素合成的一般策略。6-脱氧赤藓糖醇B和齐墩果内酯的全合成

  摘要：

  6-脱氧赤藓糖醇内酯 B (1) 和夹竹桃内酯 (2) 的不对称合成已经实现，每个都在 18 个线性步骤中。这些合成证明了手性 β-酮酰亚胺构建块 3 作为多用途构建块的效用，用于基于羟醛的聚丙酸酯衍生天然产物的组合。

  DOI：

  10.1021/ja9806128
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-Benzyl-3-[(S)-2-((4R,5R,6S)-6-isopropenyl-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propionyl]-oxazolidin-2-one 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4R)-4-benzyl-3-{(2R)-2-[(4S,5R,6S)-6-((1S)-2-hydroxy-1-methylethyl)-2,2,5-trimethyl-m-dioxan-4-yl]propionyl}-2-oxazolidinone 、 (R)-4-Benzyl-3-{(R)-2-[(4S,5R,6S)-6-((R)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-propionyl}-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  6-脱氧赤藓醇内酯的合成B.合成大环内酯类抗生素的一般策略的实施

  摘要：

  在C 1 = C 7和C 8 = C 15亚基的合成中，已使用β-酮酰亚胺二丙酰基构建单元2完成了6-脱氧赤藓醇B（1）的合成。在该天然产物的18步合成中，采用了会聚的双重立体鉴别Mukaiyama aldol偶联反应，仿生脱氧和高产大环化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02258-7