(4R)-4-benzyl-3-[4-((4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-(3S)-hydroxybutanoyl]-1,3-oxazolan-2-one | 637363-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R)-4-benzyl-3-[4-((4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-(3S)-hydroxybutanoyl]-1,3-oxazolan-2-one
• CAS: 637363-43-0
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₆
• 分子量: 363.411
• InChiKey: YKJBZEBWLNLKRR-PMPSAXMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-benzyl-3-[4-((4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-(3S)-hydroxybutanoyl]-1,3-oxazolan-2-one 在 lithium hydroxide 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 29.75h， 生成 (3S,5S)-3,5,6-Trihydroxy-hexanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成和生物学评估基于6-磷酸葡萄糖酸脱氢酶的底物抑制剂作为抗非洲锥虫病的潜在药物。

  摘要：

  描述了三个系列的6-磷酸葡萄糖酸酯（6PG）类似物的合成和生物学评估。测试了6PG的（2R）-2-甲基-4,5-二脱氧，（2R）-2-甲基-4-脱氧和2,4-二脱氧类似物作为来自羊肝的6-磷酸葡萄糖酸脱氢酶（6PGDH）的抑制剂。还有布鲁氏锥虫，其中的酶是经过验证的药物靶标。在这三个系列的类似物中，发现七种化合物以微摩尔浓度竞争性地抑制布鲁氏杆菌和绵羊肝酶中的6PGDH。六种抑制剂属于（2R）-2-甲基-4-脱氧系列（6、8、10、12、21、24），一种是（2R）-2-甲基-4,5-二脱氧类似物（29b ）。6PG的2,4-二脱氧类似物不抑制两种酶。还评估了化合物对T的锥虫杀螨作用。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00191-3
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-4-((4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-2-methylsulfanylbutanoyl]-1,3-oxazolan-2-one 在 三正丁基氢锡 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到(4R)-4-benzyl-3-[4-((4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-(3S)-hydroxybutanoyl]-1,3-oxazolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成和生物学评估基于6-磷酸葡萄糖酸脱氢酶的底物抑制剂作为抗非洲锥虫病的潜在药物。

  摘要：

  描述了三个系列的6-磷酸葡萄糖酸酯（6PG）类似物的合成和生物学评估。测试了6PG的（2R）-2-甲基-4,5-二脱氧，（2R）-2-甲基-4-脱氧和2,4-二脱氧类似物作为来自羊肝的6-磷酸葡萄糖酸脱氢酶（6PGDH）的抑制剂。还有布鲁氏锥虫，其中的酶是经过验证的药物靶标。在这三个系列的类似物中，发现七种化合物以微摩尔浓度竞争性地抑制布鲁氏杆菌和绵羊肝酶中的6PGDH。六种抑制剂属于（2R）-2-甲基-4-脱氧系列（6、8、10、12、21、24），一种是（2R）-2-甲基-4,5-二脱氧类似物（29b ）。6PG的2,4-二脱氧类似物不抑制两种酶。还评估了化合物对T的锥虫杀螨作用。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00191-3