(3aR,4R,5R,6aR)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-iodo-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one | 104319-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aR,4R,5R,6aR)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-iodo-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 104319-69-9
• 化学式: C₁₃H₂₃IO₃Si
• 分子量: 382.314
• InChiKey: KYDFISRNHAMLQU-DNRKLUKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,5R,6aR)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-iodo-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以52.5%的产率得到6-endo-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-7-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  A simple enantiocomplementary route to prostanoids; inversion of chirality of 2,5-dihydroxy-cyclopent-3-enyl-acetic acid lactone derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98640-4
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S)-(+)-2-氧杂二环[3.3.0]辛-6-烯-3-酮 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 sodium hydroxide 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3aR,4R,5R,6aR)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-iodo-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one 、 (3aS,4R,6R,6aR)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-iodo-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bromohydrin reactions of Grieco’s bicyclic lactone

  摘要：

  The bromohydrin reaction in Grieco's bicyclic lactone 1 was reinvestigated. Two regioisomeric bromohydrins were obtained (2 and 8), and their configurations were unambiguously determined by X-ray diffraction analyses. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.081