(1S)-1-{N-[(1,1-Dimethylethyl)oxycarbonyl]amino}-2,2-diphenylcyclopropane-1-N'-(methylethyl)carboxamide | 249648-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S)-1-{N-[(1,1-Dimethylethyl)oxycarbonyl]amino}-2,2-diphenylcyclopropane-1-N'-(methylethyl)carboxamide
• CAS: 249648-52-0
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₃
• 分子量: 394.514
• InChiKey: MXTTUNKZBNLDKG-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  67.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-{N-[(1,1-Dimethylethyl)oxycarbonyl]amino}-2,2-diphenylcyclopropane-1-N'-(methylethyl)carboxamide 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (S)-1-Amino-2,2-diphenyl-cyclopropanecarboxylic acid isopropylamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 3-phenyl-2,3-methanophenylalanine developed by panning catalysts in a library format

  摘要：

  通过筛选金属络合物配体组合库，确定了合成标题化合物关键环丙烷化步骤的最佳催化剂；完成了合成，并对最终产物的衍生物进行了结晶，以确定其固态构象。

  DOI：

  10.1039/a805454a
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-Formyl-2,2-diphenyl-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 二乙基异丙基胺 、 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 三乙胺 、 fluoro-N,N,N',N'-tetramethylformamidinium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (1S)-1-{N-[(1,1-Dimethylethyl)oxycarbonyl]amino}-2,2-diphenylcyclopropane-1-N'-(methylethyl)carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 3-phenyl-2,3-methanophenylalanine developed by panning catalysts in a library format

  摘要：

  通过筛选金属络合物配体组合库，确定了合成标题化合物关键环丙烷化步骤的最佳催化剂；完成了合成，并对最终产物的衍生物进行了结晶，以确定其固态构象。

  DOI：

  10.1039/a805454a

文献信息

• Cyclopropane Amino Acids That Mimic Twoχ1-Conformations of Phenylalanine
  作者：Destardi Moye-Sherman、Song Jin、Shiming Li、Michael B. Welch、Joe Reibenspies、Kevin Burgess

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2730::aid-chem2730>3.0.co;2-x

  日期：1999.9.3