(5S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-(4R)-(5'-phenylpentyl)-tetrahydropyran-2-one | 271246-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-(4R)-(5'-phenylpentyl)-tetrahydropyran-2-one
• CAS: 271246-03-8
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₄
• 分子量: 361.481
• InChiKey: UCHLQLPMZFXDKY-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-(4R)-(5'-phenylpentyl)-tetrahydropyran-2-one 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 potassium permanganate 作用下， 反应 12.0h， 生成 (2S,3S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(5-phenyl-pentyl)-pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  用于神经兴奋性活动研究的 L-谷氨酸类似物的合成

  摘要：

  通过将 PhCH(SPh)Li 添加到 α,β-未饱和 -γ-酰胺-δ-内酯或 α,β -un sat u rating- γ- 内酰胺，然后是脱硫的报道。他们还报告了这四种立体异构体在大鼠脊髓中与 L-谷氨酸相比的相对效力。3 在这里，我们描述了我们通过对映体纯形式的克莱森重排方法合成 3-取代-L-谷氨酸的大小的工作。苯基通过(CH 2)n 的接头连接到谷氨酸骨架的3位，其中n等于3、4或5（B型，图1）。

  DOI：

  10.1002/jccs.200000010
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-Boc-2,2-二甲基恶唑啉-4-甲醛 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 氢气 、 溶剂黄146 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 138.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 37.0h， 生成 (5S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-(4R)-(5'-phenylpentyl)-tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于神经兴奋性活动研究的 L-谷氨酸类似物的合成

  摘要：

  通过将 PhCH(SPh)Li 添加到 α,β-未饱和 -γ-酰胺-δ-内酯或 α,β -un sat u rating- γ- 内酰胺，然后是脱硫的报道。他们还报告了这四种立体异构体在大鼠脊髓中与 L-谷氨酸相比的相对效力。3 在这里，我们描述了我们通过对映体纯形式的克莱森重排方法合成 3-取代-L-谷氨酸的大小的工作。苯基通过(CH 2)n 的接头连接到谷氨酸骨架的3位，其中n等于3、4或5（B型，图1）。

  DOI：

  10.1002/jccs.200000010

文献信息

• Syntheses of L-Glutamic Acid Analogues for Neuroexcitatory Activity Studies
  作者：Yung-Son Hon、Yen-Chung Chang、Kuan-Po Chu

  DOI：10.1002/jccs.200000010

  日期：2000.2

  -γ-amido- δ-lactone or α,β-un sat u rated- γ- lactam, fol lowed by desulfurization was re ported. They also re ported the rel a tive po tency of these four stereoisomers in com par i son with L-glutamic acid in the rat spi nal cord. 3 Here, we de scribe our work in syn the siz ing the 3-substituted-L- glutamic ac ids via Claisen re ar range ment meth od ol ogy in enantiomeric pure forms. The phenyl

  通过将 PhCH(SPh)Li 添加到 α,β-未饱和 -γ-酰胺-δ-内酯或 α,β -un sat u rating- γ- 内酰胺，然后是脱硫的报道。他们还报告了这四种立体异构体在大鼠脊髓中与 L-谷氨酸相比的相对效力。3 在这里，我们描述了我们通过对映体纯形式的克莱森重排方法合成 3-取代-L-谷氨酸的大小的工作。苯基通过(CH 2)n 的接头连接到谷氨酸骨架的3位，其中n等于3、4或5（B型，图1）。