(2S,3S,4S,5S,6S)-4,5-Dimethoxy-6-methyl-2-prop-2-ynyloxy-tetrahydro-pyran-3-ol | 368423-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5S,6S)-4,5-Dimethoxy-6-methyl-2-prop-2-ynyloxy-tetrahydro-pyran-3-ol
• CAS: 368423-77-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: OLXBYZJRWNDJCK-QHZLYTNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.23
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S,6S)-4,5-Dimethoxy-6-methyl-2-prop-2-ynyloxy-tetrahydro-pyran-3-ol 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-Trimethoxy-2-methyl-6-propa-1,2-dienyloxy-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Roseophilin 的合成和绝对立体化学

  摘要：

  通过不对称环戊烷化反应，经过 15 个步骤，以 7.0% 的总产率完成了天然玫瑰茄素的对映特异性全合成。这确立了天然产物的绝对构型为 22R,23R。在关键步骤中，环戊烯酮 (+)-12 的产率为 78%，ee 为 86%。

  DOI：

  10.1021/ja011242h
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-methyl-L-rhamnal 、 2-丙炔-1-醇 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到(2S,3S,4S,5S,6S)-4,5-Dimethoxy-6-methyl-2-prop-2-ynyloxy-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Roseophilin 的合成和绝对立体化学

  摘要：

  通过不对称环戊烷化反应，经过 15 个步骤，以 7.0% 的总产率完成了天然玫瑰茄素的对映特异性全合成。这确立了天然产物的绝对构型为 22R,23R。在关键步骤中，环戊烯酮 (+)-12 的产率为 78%，ee 为 86%。

  DOI：

  10.1021/ja011242h