(Z)-2-[2-(4-Chloro-phenyl)-acetylsulfanyl]-3-p-tolyl-acrylic acid | 100597-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-[2-(4-Chloro-phenyl)-acetylsulfanyl]-3-p-tolyl-acrylic acid
• CAS: 100597-42-0
• 化学式: C₁₈H₁₅ClO₃S
• 分子量: 346.834
• InChiKey: MVIJXPHMCNGSNK-YBEGLDIGSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-[2-(4-Chloro-phenyl)-acetylsulfanyl]-3-p-tolyl-acrylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以87.9%的产率得到2-[1-(4-Chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-4-[1-p-tolyl-meth-(E)-ylidene]-[1,3]oxathiolan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and chemical properties of novel 1,3-oxathiolan-5-one derivatives.

  摘要：

  合成了2-烯烃-4-芳烯烃-1,3-噁噻烷-5-酮（III-1a-m）和2,4-二芳烯烃-1,3-噁噻烷-5-酮（III-2a-i）衍生物，通过将β-芳基-α-巯基丙烯酸（I）与烷酸酐（II）反应或将α-酰基硫β-芳基丙烯酸（V）在二甲基甲酰胺中用氯化亚硫酰处理。III-1和III-2在氢氧化锂存在下的碱性水解和甲醇解反应容易发生，生成相应的环开裂产物，分别为羧酸（I和II）和酯（VII和VIII）。在10%镍炭存在下，III-2的两个烯烃键进行催化氢化，未发生环裂开，生成1,3-噁噻烷-5-酮（IXa-e）衍生物。使用m-氯过苯甲酸氧化III-1和III-2，得到相应的1,3-噁噻烷-5-酮S-氧化物（Xa，b）衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2256
• 作为产物：
  描述：

  α-mercapto-β-(4-methylphenyl)acrylic acid 、 对氯苯乙酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以83.9%的产率得到(Z)-2-[2-(4-Chloro-phenyl)-acetylsulfanyl]-3-p-tolyl-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and chemical properties of novel 1,3-oxathiolan-5-one derivatives.

  摘要：

  合成了2-烯烃-4-芳烯烃-1,3-噁噻烷-5-酮（III-1a-m）和2,4-二芳烯烃-1,3-噁噻烷-5-酮（III-2a-i）衍生物，通过将β-芳基-α-巯基丙烯酸（I）与烷酸酐（II）反应或将α-酰基硫β-芳基丙烯酸（V）在二甲基甲酰胺中用氯化亚硫酰处理。III-1和III-2在氢氧化锂存在下的碱性水解和甲醇解反应容易发生，生成相应的环开裂产物，分别为羧酸（I和II）和酯（VII和VIII）。在10%镍炭存在下，III-2的两个烯烃键进行催化氢化，未发生环裂开，生成1,3-噁噻烷-5-酮（IXa-e）衍生物。使用m-氯过苯甲酸氧化III-1和III-2，得到相应的1,3-噁噻烷-5-酮S-氧化物（Xa，b）衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2256