2,2,2-trichloroethyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1<*>3)-4,6-di-O-acetyl-2-levulinoyl-β-D-galactopyranoside | 165397-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1<*>3)-4,6-di-O-acetyl-2-levulinoyl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 165397-82-0
• 化学式: C₃₁H₄₂Cl₃NO₁₈
• 分子量: 823.029
• InChiKey: KJNKMHYYZZNKKR-HTKDZNFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  240.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1<*>3)-4,6-di-O-acetyl-2-levulinoyl-β-D-galactopyranoside 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxt-α-D-galactopyranosyl)-(1<*>3)-4,6-di-O-acetyl-2-O-levulinoyl-β-D-galactopyranose 、 O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1<*>3)-4,6-di-O-acetyl-2-O-levulinoyl-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  人血粘蛋白中存在的A型血型糖肽的立体选择性合成

  摘要：

  N，N-二甲基-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-O-[（α-L-呋喃核糖基）-（1-> 2） ] -O-（β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-L-丝氨酸首次合成了人血型A卵巢粘蛋白中复杂的聚糖糖蛋白中的核心I糖四糖基肽结构和主要亚结构。标题化合物是通过以下关键操作合成完成的：α-GalNAc-（1-> 3）-Gal合成子的区域和立体控制结构，产生α-GalN3-（1-> 3）的立体选择性糖基化）-Ser糖肽合成子和朝向受体的α-选择性岩藻糖基化，该糖基化来自后两个合成子的糖基化。后者的另一种选择，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00362-j
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl (β)-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 1,3-丙二硫醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 TMSOTf 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 2,2,2-trichloroethyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1<*>3)-4,6-di-O-acetyl-2-levulinoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  人血粘蛋白中存在的A型血型糖肽的立体选择性合成

  摘要：

  N，N-二甲基-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-O-[（α-L-呋喃核糖基）-（1-> 2） ] -O-（β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-L-丝氨酸首次合成了人血型A卵巢粘蛋白中复杂的聚糖糖蛋白中的核心I糖四糖基肽结构和主要亚结构。标题化合物是通过以下关键操作合成完成的：α-GalNAc-（1-> 3）-Gal合成子的区域和立体控制结构，产生α-GalN3-（1-> 3）的立体选择性糖基化）-Ser糖肽合成子和朝向受体的α-选择性岩藻糖基化，该糖基化来自后两个合成子的糖基化。后者的另一种选择，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00362-j