5-t-butyldiphenylsiloxymethyl-6'-methoxy-2,2-dimethyl-(3'R,3aR,5S,6R,6'S,6aR)-spiro[perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-6,2'-(3'H,6'H-pyran)]-3'-yl acetate | 460052-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-t-butyldiphenylsiloxymethyl-6'-methoxy-2,2-dimethyl-(3'R,3aR,5S,6R,6'S,6aR)-spiro[perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-6,2'-(3'H,6'H-pyran)]-3'-yl acetate
• CAS: 460052-95-3
• 化学式: C₃₁H₄₀O₈Si
• 分子量: 568.739
• InChiKey: ZZOKEYFNLODZOY-BXDMPPNSSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-t-butyldiphenylsiloxymethyl-6'-methoxy-2,2-dimethyl-(3'R,3aR,5S,6R,6'S,6aR)-spiro[perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-6,2'-(3'H,6'H-pyran)]-3'-yl acetate 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 168000.0h， 以60%的产率得到5-t-butyldiphenylsiloxymethyl-4',5'-dihydroxy-6'-methoxy-2,2-dimethyl-(3'R,3aR,4'S,5S,5'R,6S,6'S,6aR)-spiro[perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-6,2'-(3'H,6'H-pyran)]-3'-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖，d-和l-阿拉伯糖合成螺碳连接的二糖

  摘要：

  描述了由d-葡萄糖，d-和1-阿拉伯糖合成新的螺碳连接的二糖。在本研究中，呋喃用作掩蔽的糖合成子，而手性则从糖衍生的手性模板转移而来。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00319-8
• 作为产物：
  描述：

  5-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-threo-pentofuranose-3-ulose 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-t-butyldiphenylsiloxymethyl-6'-methoxy-2,2-dimethyl-(3'R,3aR,5S,6R,6'S,6aR)-spiro[perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-6,2'-(3'H,6'H-pyran)]-3'-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖，d-和l-阿拉伯糖合成螺碳连接的二糖

  摘要：

  描述了由d-葡萄糖，d-和1-阿拉伯糖合成新的螺碳连接的二糖。在本研究中，呋喃用作掩蔽的糖合成子，而手性则从糖衍生的手性模板转移而来。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00319-8