N-[N-(bromoacetyl)glycyl]-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosylamine | 1395055-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[N-(bromoacetyl)glycyl]-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosylamine
• CAS: 1395055-19-2
• 化学式: C₁₆H₂₇BrN₂O₁₂
• 分子量: 519.301
• InChiKey: XHQZFPYQIVSSIY-QAMKOKRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.76
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  227.5
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[N-(bromoacetyl)glycyl]-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosylamine 、 柔红霉素 盐酸盐 在 碳酸氢钠 、 盐酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以40%的产率得到N-[4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosylamino-2-oxoethylamino-2-oxoethyl]daunorubicin hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Daunorubicin glycoconjugates with natural galectin ligands

  摘要：

  将柔红霉素（1）与含有一至三个寡糖基团、乳糖-N-四糖和棉子糖的间隔N-β-乳糖苷结合。通过在NaHCO3存在下，用寡糖N-糖苷的溴乙酰衍生物处理盐酸1，在DMF水溶液中进行N-单烷基化合成：β-d-Galp-(1→4)-β-d-Glcp-NHCOCH2NHCOCH2Br、(β-d-Galp-(1→4)-β-d-Glcp-NHCOCH2)2N(COCH2NH)2COCH2Br、(β-d-Galp-(1→4)-β-d-Glcp-NHCOCH2)2NCOCH2-(β-d-Galp-(1→4)-β-d-Glcp-NHCOCH2)N(COCH2NH)2COCH2Br、β-d-Galp-(1→3)-β-d-GlcpNAc-(1→3)-β-d-Galp-(1→4)-β-d-Glcp-NHCOCH2NHCOCH2Br、α-d-Galp-(1→6)-β-d-Glcp-NHCOCH2NHCOCH2Br。以约4

  DOI：

  10.1007/s11172-022-3450-1
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯 、 N-glycyl-β-lactosylamine 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 以70%的产率得到N-[N-(bromoacetyl)glycyl]-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  多面体硼化合物与碳水化合物的结合物 8. 含有一到三个 β-乳糖胺残基的 nido-ortho-carborane 糖缀合物的合成和性质

  摘要：

  摘要 合成了含有1-3个二糖残基的β-乳糖胺衍生物，苷元末端有溴原子。这些衍生物与 1-mercapto-1,2-dicarba-closo-ddecaborane 的共轭在 DMSO 中进行，伴随着脱硼形成 nido-ortho-carborane（7,8-dicarba-nido-undecaborate）糖共轭物到 70% 的收率。估计了糖缀合物的水解稳定性及其三乙基铵盐与蓖麻半乳糖凝集素（蓖麻凝集素，RCA120）的结合效率。糖缀合物在水溶液中在 37°C 下在三天内分解约 15%。具有一个 β-乳糖胺残基的糖缀合物盐与半乳糖凝集素的结合类似于乳糖；在将第二个 β-乳糖胺残基引入糖缀合物后，

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0362-x