1-{9-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-9H-purin-2-yl}-propan-2-one | 120039-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 1-{9-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-9H-purin-2-yl}-propan-2-one
• CAS: 120039-53-4
• 化学式: C₃₁H₅₈N₄O₅Si₃
• 分子量: 651.082
• InChiKey: WSGWWWOBXIXWTF-GTVIQNQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.66
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  97.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{9-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-9H-purin-2-yl}-propan-2-one 在 四乙基氟化铵水合物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 以43%的产率得到2-Acetonylnebularine
  参考文献：
  名称：

  Rare Purine Nucleosides: Congeners of the Antibiotic, Nebularine

  摘要：

  生物活性核苷——星状碱的新的功能化类似物已经合成。合成的关键步骤是2-碘星状碱和有机锡烷之间的钯催化交叉偶联反应。这种合成方法具有相当大的通用性，唯一的限制似乎是合适的有机锡烷偶联试剂的可获得性。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27727
• 作为产物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 2-iodo-9-(2,3,5-tri-O-(tert.-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl)purine 在 palladium dichloride 三正丁基甲氧基锡 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到1-{9-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-9H-purin-2-yl}-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rare Purine Nucleosides: Congeners of the Antibiotic, Nebularine

  摘要：

  生物活性核苷——星状碱的新的功能化类似物已经合成。合成的关键步骤是2-碘星状碱和有机锡烷之间的钯催化交叉偶联反应。这种合成方法具有相当大的通用性，唯一的限制似乎是合适的有机锡烷偶联试剂的可获得性。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27727