allyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 709668-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 709668-23-5
• 化学式: C₄₅H₅₁NO₁₁
• 分子量: 781.9
• InChiKey: JZCAVMARMGYTFN-HVTYQOIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  132.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷 、 allyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到allyl (methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyluronate-(1->3)-2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  烯丙基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷的顺式（1→3）-糖苷的合成

  摘要：

  2,3,4-三-O-苄基-α-D-葡萄糖和D-吡喃半乳糖基尿酸烯丙基-（1-> 3）-2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-烯丙基的合成通过氧化烯丙基2,3,4-三-O-苄基-α-D-葡萄糖基和D-吡喃半乳糖基-（1-> 3）-2-乙酰氨基-4的羟甲基，生成α-D-吡喃葡萄糖苷，描述了在琼斯条件下的6-O-亚苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷。通过（1）H和（13）C NMR光谱确认标题化合物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.01.014
• 作为产物：
  描述：

  allyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到allyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  烯丙基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷的顺式（1→3）-糖苷的合成

  摘要：

  2,3,4-三-O-苄基-α-D-葡萄糖和D-吡喃半乳糖基尿酸烯丙基-（1-> 3）-2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-烯丙基的合成通过氧化烯丙基2,3,4-三-O-苄基-α-D-葡萄糖基和D-吡喃半乳糖基-（1-> 3）-2-乙酰氨基-4的羟甲基，生成α-D-吡喃葡萄糖苷，描述了在琼斯条件下的6-O-亚苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷。通过（1）H和（13）C NMR光谱确认标题化合物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.01.014