(3R,4S)-4-chloro-4-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-methoxybutan-1-ol | 865872-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S)-4-chloro-4-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-methoxybutan-1-ol
• CAS: 865872-39-5
• 化学式: C₁₀H₁₉ClO₄
• 分子量: 238.711
• InChiKey: UAZWUMWCEVNOHK-HLTSFMKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-chloro-4-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-methoxybutan-1-ol 在 barium dihydroxide 、 草酰氯 、 [Ph₃PCuH]6 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3aS,6aS)-5-[(1S,6R,7S)-7-chloro-7-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-6-methoxy-1-methyl-4-oxoheptyl]-5-methoxytetrahydrofuro[3,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Toward the Synthesis of Spirastrellolide A:  Construction of a Tetracyclic C₂₆−C₄₀ Subunit Containing the DEF-Bis-Spiroacetal

  摘要：

  A stereocontrolled synthesis of the fully elaborated C-26-C-40 tricyclic [5,6,6]-bis-spiroacetal of spirastrellolide A containing the C-28 chlorine substituent is reported, exploiting asymmetric Sharpless dihydroxylation and boron-mediated allylation methodology.

  DOI：

  10.1021/ol051403c
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-((3R,4R)-4-chloro-3-methoxyhex-5-enyloxy)dimethylsilane 在 potassium carbonate (8a,9R,8′′′a,9′′′R)-9,9′-[(2,5-diphenylpyrimidine-4,6-diyl)bis(oxy)]bis(6′-methoxy-10,11-dihydrocinchonan) 、 K₂OsO₂(OH)2 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (3R,4S)-4-chloro-4-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-methoxybutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Toward the Synthesis of Spirastrellolide A:  Construction of a Tetracyclic C₂₆−C₄₀ Subunit Containing the DEF-Bis-Spiroacetal

  摘要：

  A stereocontrolled synthesis of the fully elaborated C-26-C-40 tricyclic [5,6,6]-bis-spiroacetal of spirastrellolide A containing the C-28 chlorine substituent is reported, exploiting asymmetric Sharpless dihydroxylation and boron-mediated allylation methodology.

  DOI：

  10.1021/ol051403c