(1R,2R,6S,7S)-4-But-3-ynyl-5-hydroxy-2-((1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-1-ylmethanesulfinyl)-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-3-one | 139750-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,6S,7S)-4-But-3-ynyl-5-hydroxy-2-((1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-1-ylmethanesulfinyl)-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-3-one
• CAS: 139750-96-2
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₄S
• 分子量: 417.569
• InChiKey: ZEGCMJQKZVOMJU-MXIDDLRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  77.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,6S,7S)-4-But-3-ynyl-5-hydroxy-2-((1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-1-ylmethanesulfinyl)-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-3-one 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1R,2S,5S,6R,7S)-(+)-4-(but-3'-ynyl)-5-hydroxy-4-azatricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-en-3-one 、 (1R,2S,5R,6R,7S)-(+)-4-(but-3'-ynyl)-5-hydroxy-4-azatricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用串联非对映选择性酰基亚胺环化和逆向 Diels-Alder 反应序列制备双环生物碱的新方法。(+)-Indolizidine 和 (+)-Laburnine 的合成

  摘要：

  由于手性 γ-羟基内酰胺中的双环 [2.2.1] 庚烯部分，本文描述了一种通过立体控制进行非对映选择性阳离子环化的新方法。非对映选择性反应随后进行 Diels-Alder 环化转化已成功应用于 (+)-吲哚里西啶和 (+)-laburnine (=trachelanthamidine) 的手性合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.2135
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4R)-(-)-10-mercaptoisoboneol 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.1h， 生成 (1R,2R,6S,7S)-4-But-3-ynyl-5-hydroxy-2-((1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-1-ylmethanesulfinyl)-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用串联非对映选择性酰基亚胺环化和逆向 Diels-Alder 反应序列制备双环生物碱的新方法。(+)-Indolizidine 和 (+)-Laburnine 的合成

  摘要：

  由于手性 γ-羟基内酰胺中的双环 [2.2.1] 庚烯部分，本文描述了一种通过立体控制进行非对映选择性阳离子环化的新方法。非对映选择性反应随后进行 Diels-Alder 环化转化已成功应用于 (+)-吲哚里西啶和 (+)-laburnine (=trachelanthamidine) 的手性合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.2135