(4aS,6R,7S,7aR)-5-Benzhydryl-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyrrol-7-ol | 158551-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aS,6R,7S,7aR)-5-Benzhydryl-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyrrol-7-ol
• CAS: 158551-07-6
• 化学式: C₃₈H₄₅NO₄Si
• 分子量: 607.865
• InChiKey: VNFXAAVSLJQEKZ-SGCOOHTNSA-N

物化性质

• 沸点：
  644.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  51.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,6R,7S,7aR)-5-Benzhydryl-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyrrol-7-ol 在 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3R,4S,5R)-1-Benzhydryl-2,5-bis-hydroxymethyl-pyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Wang, Yi-Fong; Takaoka, Yoshikazu; Wong, Chi-Huey, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 12, p. 1343 - 1345

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,6R,7R,7aR)-5-Benzhydryl-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyrrol-7-ol 在 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4aS,6R,7S,7aR)-5-Benzhydryl-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyrrol-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Wang, Yi-Fong; Takaoka, Yoshikazu; Wong, Chi-Huey, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 12, p. 1343 - 1345

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A search for pyrophosphate mimics for the development of substrates and inhibitors of glycosyltransferases
  作者：Ruo Wang、Darryl H. Steensma、Yoshikazu Takaoka、Joanne W. Yun、Tetsuya Kajimoto、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00005-9

  日期：1997.4

  The design and synthesis of several beta-1,4-galactosyltransferase inhibitors are reported. Mimics of the pyrophosphate-Mn2+ complex were the focus of the design. Malonic, tartaric, and monosaccharide moieties were used as replacements of the pyrophosphate moiety, and galactose or azasugars with potent galactosidase inhibitory activity were used as the 'donor' component. Compound 6, in which glucose

  报道了几种β-1，4-半乳糖基转移酶抑制剂的设计和合成。焦磷酸盐-Mn2 +配合物的模拟物是设计的重点。丙二酸，酒石酸和单糖部分被用作焦磷酸盐部分的替代物，而具有有效的半乳糖苷酶抑制活性的半乳糖或氮杂糖被用作“供体”组分。以葡萄糖为焦磷酸盐-Mn2 +复合物模拟物，以半乳糖为“供体”成分的化合物6对转移酶表现出最佳的抑制活性，Ki为119.6 microM。