2,3,2',3',6',2'',3'',6''-octa-O-acetyl-1,6-anhydro-4''-deoxy-4''-<(1S)-(1,4,6/5)-4,5,6-triacetoxy-3-acetoxymethyl-2-cyclohexenylamino>-β-maltotriose | 117011-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,2',3',6',2'',3'',6''-octa-O-acetyl-1,6-anhydro-4''-deoxy-4''-<(1S)-(1,4,6/5)-4,5,6-triacetoxy-3-acetoxymethyl-2-cyclohexenylamino>-β-maltotriose
• CAS: 117011-95-7
• 化学式: C₄₉H₆₅NO₃₀
• 分子量: 1148.04
• InChiKey: YULUKANNKZSMRP-NNPFOCFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  80.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  383.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  31.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,2',3',6',2'',3'',6''-octa-O-acetyl-1,6-anhydro-4''-deoxy-4''-<(1S)-(1,4,6/5)-4,5,6-triacetoxy-3-acetoxymethyl-2-cyclohexenylamino>-β-maltotriose 在 硫酸 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 acarbose
  参考文献：
  名称：

  阿卡波糖和adiposin-2的全合成

  摘要：

  摘要描述了α-d-葡萄糖苷酶抑制剂阿卡波糖（1a）的第一个全合成。由1,6-β-麦芽三糖（3a）制得的1,6-脱水-4'-O-（3,4-脱水-6-脱氧-α-d-吡喃半乳糖基）-β-麦芽糖（21）和（+）-4,7：5,6-二-O-异丙基新戊二烯胺（28）通过色谱分离得到两种伪四糖衍生物，可分别作为过-O-乙酰基衍生物（29和31）分离，并在1H-nmr光谱学的基础。乙酰化后乙酰化，得到29的过乙酸盐（1b），将其过O-脱乙酰基得到1a。同样地，合成了从牛链霉菌TM-521的发酵液中分离出来的1a的6″-羟基类似物adiposin-2（2a）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84107-2
• 作为产物：
  描述：

  DL-4,7:5,6-di-O-isopropylidene-(1,4,6/5)-4,5,6-trihydroxy-3-hydroxymethyl-2-cyclohexenylamine 、 1,6-anhydro-4'-O-(3,4-anhydro-α-D-galactopyranosyl)-β-maltose 生成 2,3,2',3',6'-penta-O-acetyl-1,6-anhydro-4'-O-<2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-3-<(1S)-(1,4,6/5)-4,5,6-triacetoxy-3-acetoxymethyl-2-cyclohexenylamino>-α-D-gulopyranosyl>-β-maltose 、 2,3,2',3',6',2'',3'',6''-octa-O-acetyl-1,6-anhydro-4''-deoxy-4''-<(1S)-(1,4,6/5)-4,5,6-triacetoxy-3-acetoxymethyl-2-cyclohexenylamino>-β-maltotriose
  参考文献：
  名称：

  阿卡波糖和adiposin-2的全合成

  摘要：

  据报道，假单四糖α-淀粉酶抑制剂阿卡波糖（1a）的第一个完整合成是：受保护的（+）-缬胺（16）与衍生自1″，6″-脱水麦芽三糖（3）的环氧化物（9）偶联。，然后脱保护；同样，还合成了脂蛋白2（2a），即（1a）的6'-羟基类似物。

  DOI：

  10.1039/c39880000605