Benzoic acid (2R,3S,4S,5R)-2-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4-(2-chloro-acetoxy)-5,6-dimethoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-5-(4-methoxy-benzyloxy)-3-phenylselanyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 306937-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzoic acid (2R,3S,4S,5R)-2-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4-(2-chloro-acetoxy)-5,6-dimethoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-5-(4-methoxy-benzyloxy)-3-phenylselanyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 306937-82-6
• 化学式: C₃₆H₄₁ClO₁₁Se
• 分子量: 764.128
• InChiKey: VCPQOOSVSLCVQC-YDIKGPSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  117.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3S,4S,5R)-2-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4-(2-chloro-acetoxy)-5,6-dimethoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-5-(4-methoxy-benzyloxy)-3-phenylselanyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 1.0h， 以93%的产率得到Benzoic acid (2R,3S,4S,5R)-2-((2R,3S,4S,5R,6S)-4-hydroxy-5,6-dimethoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-3-phenylselanyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  everninomicin 13,384-1-的总合成-第4部分：方法论探索；1,1'-二糖的立体控制合成，碳水化合物中1,2-硒的迁移以及2-脱氧糖苷和原酸酯的溶液和固相合成。

  摘要：

  报道了立体控制1,1'-二糖，2-脱氧糖苷和原酸酯的构建方法。具体而言，锡-乙缩醛部分用于固定碳水化合物受体的异头立体化学，导致1,1'-二糖的高效和立体选择性合成，而碳水化合物中新发现的1,2-苯基硒代迁移反应使2的条目打开-脱氧糖苷和原酸酯。因此，2-羟基苯基硒代糖苷与DAST的反应产生了2-苯基硒代糖基氟化物，其与碳水化合物受体反应以选择性地立体生成2-苯基硒代糖苷。后面的化合物可以通过相应的乙烯酮缩醛还原性地选择为2-脱氧糖苷或氧化转化为原酸酯。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3166::aid-chem3166>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-[(3S,4S,5R)-2-fluoro-5-(4-methoxy-benzyloxy)-3-phenylselanyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-dimethyl-silane 在 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 Benzoic acid (2R,3S,4S,5R)-2-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4-(2-chloro-acetoxy)-5,6-dimethoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-5-(4-methoxy-benzyloxy)-3-phenylselanyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  everninomicin 13,384-1-的总合成-第4部分：方法论探索；1,1'-二糖的立体控制合成，碳水化合物中1,2-硒的迁移以及2-脱氧糖苷和原酸酯的溶液和固相合成。

  摘要：

  报道了立体控制1,1'-二糖，2-脱氧糖苷和原酸酯的构建方法。具体而言，锡-乙缩醛部分用于固定碳水化合物受体的异头立体化学，导致1,1'-二糖的高效和立体选择性合成，而碳水化合物中新发现的1,2-苯基硒代迁移反应使2的条目打开-脱氧糖苷和原酸酯。因此，2-羟基苯基硒代糖苷与DAST的反应产生了2-苯基硒代糖基氟化物，其与碳水化合物受体反应以选择性地立体生成2-苯基硒代糖苷。后面的化合物可以通过相应的乙烯酮缩醛还原性地选择为2-脱氧糖苷或氧化转化为原酸酯。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3166::aid-chem3166>3.0.co;2-z