(E)-2-[5-(difluoromethoxy)-2-nitrophenyl]-N,N-dimethylethyleneamine | 1335101-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-[5-(difluoromethoxy)-2-nitrophenyl]-N,N-dimethylethyleneamine
• CAS: 1335101-91-1
• 化学式: C₁₁H₁₂F₂N₂O₃
• 分子量: 258.225
• InChiKey: MVCIFBPJHXUHEP-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-[5-(difluoromethoxy)-2-nitrophenyl]-N,N-dimethylethyleneamine 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 甲烷 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到5-(difluoromethoxy)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Convenient modification of the Leimgruber-Batcho indole synthesis: reduction of 2-nitro-β-pyrrolidinostyrenes by the FeCl3–activated carbon–N2H4∙H2O system

  摘要：

  A new catalytic system containing ferric chloride, activated carbon, and hydrazine has been proposed for the reductive cyclization of beta-dialkylamino-2-nitrostyrenes to give the corresponding indoles (Leimgruber-Batcho synthesis). Various substituted indoles may be obtained in high yield under these conditions.

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0776-2
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 4-(二氟甲氧基)-2-甲基-1-硝基苯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以55%的产率得到(E)-2-[5-(difluoromethoxy)-2-nitrophenyl]-N,N-dimethylethyleneamine
  参考文献：
  名称：

  Convenient modification of the Leimgruber-Batcho indole synthesis: reduction of 2-nitro-β-pyrrolidinostyrenes by the FeCl3–activated carbon–N2H4∙H2O system

  摘要：

  A new catalytic system containing ferric chloride, activated carbon, and hydrazine has been proposed for the reductive cyclization of beta-dialkylamino-2-nitrostyrenes to give the corresponding indoles (Leimgruber-Batcho synthesis). Various substituted indoles may be obtained in high yield under these conditions.

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0776-2