3-azidopropyl 3-O-(4-O-acetyl-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-4,6-di-O-acetyl-2-acetylamino-2-deoxy-α-D-galactopyranoside | 177358-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azidopropyl 3-O-(4-O-acetyl-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-4,6-di-O-acetyl-2-acetylamino-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• CAS: 177358-16-6
• 化学式: C₃₇H₄₈N₄O₁₄
• 分子量: 772.807
• InChiKey: WKWLWFMGBVTUJX-YVVOXFRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  232.37
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azidopropyl 3-O-(4-O-acetyl-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-4,6-di-O-acetyl-2-acetylamino-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 、 4-Oxo-pentanoic acid (2R,3S,4S,5R,6S)-3-acetoxy-5-benzyloxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-6-ethylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-2-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 作用下， 生成 3-azidopropyl 3-O-<3-O-<4-O-(4-O-acetyl-2,6-di-O-benzyl-3-O-levulinoyl-β-D-galactopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl>-4-O-acetyl-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl>-4,6-di-O-acetyl-2-acetylamino-2-deoxy-α-D-....
  参考文献：
  名称：

  相应于猪透明带片段的六糖的合成，该片段在体外抑制猪精子-卵母细胞的相互作用

  摘要：

  六糖1，[Galβ（1-4）GlcNAc [6OSO 3 ]β（1-3）Galβ（1-4）GlcNAcβ（1-3）Galβ（1-3）GalNAcα-O（CH 2）3的合成描述了NH 2 ]，其对应于抑制猪精子-卵母细胞相互作用的猪透明带片段。化合物1是从完全保护的六糖2中获得的，而六糖2依次由保护的Galβ（1-3）GalNAc二糖5（包含一个与α连接的3-叠氮丙基间隔基）以及乳糖胺衍生物3和4构成。通过将硒代苯基糖苷偶联制备二糖3和46具有含有异头硫代乙基的糖基受体。NIS / TfOH促进了二糖4与5的偶联，得到29，通过选择性除去乙酰丙酰基将其转化为四糖受体30。用3的30进行糖基化，得到保护的六糖2。去除邻苯二甲酰亚胺基，乙酰化，然后选择性去除烯丙基和硫酸化，最后完全脱保护，得到六糖1。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00225-6
• 作为产物：
  描述：

  3-azidopropyl 3-O-(4-O-acetyl-3-O-allyl-2,6-di-O-benzyl-D-galactopyranosyl)-4,6-di-O-acetyl-2-acetylamino-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 (1,5-cyclooctadiene)bis(methyldiphenylphosphine) iridium hexafluorophosphate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-azidopropyl 3-O-(4-O-acetyl-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-4,6-di-O-acetyl-2-acetylamino-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  相应于猪透明带片段的六糖的合成，该片段在体外抑制猪精子-卵母细胞的相互作用

  摘要：

  六糖1，[Galβ（1-4）GlcNAc [6OSO 3 ]β（1-3）Galβ（1-4）GlcNAcβ（1-3）Galβ（1-3）GalNAcα-O（CH 2）3的合成描述了NH 2 ]，其对应于抑制猪精子-卵母细胞相互作用的猪透明带片段。化合物1是从完全保护的六糖2中获得的，而六糖2依次由保护的Galβ（1-3）GalNAc二糖5（包含一个与α连接的3-叠氮丙基间隔基）以及乳糖胺衍生物3和4构成。通过将硒代苯基糖苷偶联制备二糖3和46具有含有异头硫代乙基的糖基受体。NIS / TfOH促进了二糖4与5的偶联，得到29，通过选择性除去乙酰丙酰基将其转化为四糖受体30。用3的30进行糖基化，得到保护的六糖2。去除邻苯二甲酰亚胺基，乙酰化，然后选择性去除烯丙基和硫酸化，最后完全脱保护，得到六糖1。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00225-6