dibarrelane-1-carboxylic acid | 1572291-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dibarrelane-1-carboxylic acid
• CAS: 1572291-18-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: LLSXICABOGTGKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibarrelane-1-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 2-mercaptopyridine-1-oxide sodium salt 、 叔丁基硫醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 dibarrelane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dibarrelane, a Dibicyclo[2.2.2]octane Hydrocarbon

  摘要：

  The synthesis of a novel hydrocarbon, dibarrelane, has been accomplished in 11 steps via an intramolecular REDDA reaction of a masked o-benzoquinone, followed by Clemmensen reduction and Barton decarboxylation. The twisted structure of the tetracyclic dibarrelane skeleton was also clarified via X-ray crystallography. Finally, it was proposed that dibarrelane has C-2 symmetry rather than C-2v symmetry.

  DOI：

  10.1021/jo5003455
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-allyl-5-(benzyloxy)-6-methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate 在 咪唑 、 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 碘苯二乙酸 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氯化硼 、 三氟乙酸 、 mercury dichloride 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 dibarrelane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dibarrelane, a Dibicyclo[2.2.2]octane Hydrocarbon

  摘要：

  The synthesis of a novel hydrocarbon, dibarrelane, has been accomplished in 11 steps via an intramolecular REDDA reaction of a masked o-benzoquinone, followed by Clemmensen reduction and Barton decarboxylation. The twisted structure of the tetracyclic dibarrelane skeleton was also clarified via X-ray crystallography. Finally, it was proposed that dibarrelane has C-2 symmetry rather than C-2v symmetry.

  DOI：

  10.1021/jo5003455