ethyl 9-(2-hexyl-1,3-dioxolan-2-yl)nonanoate | 1421940-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 9-(2-hexyl-1,3-dioxolan-2-yl)nonanoate
• CAS: 1421940-42-2
• 化学式: C₂₀H₃₈O₄
• 分子量: 342.519
• InChiKey: JKQQJPCCURCEMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 9-(2-hexyl-1,3-dioxolan-2-yl)nonanoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 (4S)-4-[(1R)-1-hydroxy-12-oxooctadecyl]-4-(hydroxymethyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective total synthesis of the HCl salts of mycestericins F, G and ent-F

  摘要：

  The total synthesis of the HCl salts of two natural sphingolipid-related amino acid derivatives, mycestericins F 4 and G 5 together with unnatural ent-4 center dot HCl, starting from the four crucial scaffolds 6, 8, 9, 11 and utilizing the Wittig reaction to build the C-20 backbone, has been achieved. The selection of selective functional group interconversions accompanied with suitable protection-deprotection protocols in the coupling products 20 and 34 gave the desired structures. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.12.003
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 9-(2-hexyl-1,3-dioxolan-2-yl)non-2-enoate 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到ethyl 9-(2-hexyl-1,3-dioxolan-2-yl)nonanoate
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective total synthesis of the HCl salts of mycestericins F, G and ent-F

  摘要：

  The total synthesis of the HCl salts of two natural sphingolipid-related amino acid derivatives, mycestericins F 4 and G 5 together with unnatural ent-4 center dot HCl, starting from the four crucial scaffolds 6, 8, 9, 11 and utilizing the Wittig reaction to build the C-20 backbone, has been achieved. The selection of selective functional group interconversions accompanied with suitable protection-deprotection protocols in the coupling products 20 and 34 gave the desired structures. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.12.003