(2S,3S,4R)-3,4-O-(isopropylidene)hexacosane-1,2,3,4-tetraol | 1428422-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-3,4-O-(isopropylidene)hexacosane-1,2,3,4-tetraol
• 英文别名: (2S,3S,4R)-1,2-dihydroxy-3,4-O-isopropylidenehexacosan
• CAS: 1428422-29-0
• 化学式: C₂₉H₅₈O₄
• 分子量: 470.777
• InChiKey: OHBNLHLJJIEWBW-IARZGTGTSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.07
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5EZ)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3,4-O-isopropylidene-5-hexacosene-2,3,4-triol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 pyridine hydrofluoride 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,3S,4R)-3,4-O-(isopropylidene)hexacosane-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  EP2881400

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis and biological activity of hydroxylated analogues of KRN7000 (α-galactosylceramide)
  作者：Masao Shiozaki、Takuya Tashiro、Hiroyuki Koshino、Tomokuni Shigeura、Hiroshi Watarai、Masaru Taniguchi、Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.carres.2013.01.010

  日期：2013.4

  focused on the hydroxylated analogues of KRN7000 which could be thought of as increasing hydrophilicity and showing bias to Th2 cytokine (IL-4) secretion. Therefore, they may become the drugs for autoimmune diseases for the following reasons: (i) compound OCH, one of the alpha-galactosylceramide analogues with a shorter sphingosine chain than KRN7000, increases hydrophilicity relative to KRN7000; and (ii)

  KRN7000是α-半乳糖基神经酰胺之一，其具有2-六十六烷酰基氨基-3,4-二羟基十八烷基。这种化合物被称为CD1d介导的不变性自然杀伤性T细胞（iNKT细胞）激活的配体，它会同时释放T辅助1（Th1）细胞因子（如IFNgamma）和Th2细胞因子（如IL-4），这是一种抗肿瘤药物。药物，因为它的IFNγ分泌很强。这次，我们重点研究了KRN7000的羟基化类似物，该羟基化类似物可被视为增加亲水性并显示出对Th2细胞因子（IL-4）分泌的偏向。因此，由于以下原因，它们可能成为治疗自身免疫性疾病的药物：（i）化合物OCH（具有比KRN7000短的鞘氨醇链的α-半乳糖基神经酰胺类似物之一）相对于KRN7000增加了亲水性；（ii）与KRN7000相比，已知OCH比来自iNKT细胞的Th1细胞因子诱导的Th2细胞因子（IL-4）多得多。自然地，OCH已成为自身免疫性疾病的候选药物之一。预计KRN