N²-[N-(N-acetyl)-1-O-(phenylmethyl)-α-muramoyl]-L-[1,2,3-¹³C₃, ¹⁵N]alanyl-D-α-glutamine phenylmethyl ester | 1467710-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N²-[N-(N-acetyl)-1-O-(phenylmethyl)-α-muramoyl]-L-[1,2,3-¹³C₃, ¹⁵N]alanyl-D-α-glutamine phenylmethyl ester
• CAS: 1467710-28-6
• 化学式: C₃₃H₄₄N₄O₁₁
• 分子量: 676.693
• InChiKey: HCVSSBUQJYNJAP-CNVFRCASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.44
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  224.84
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-[N-(N-acetyl)-1-O-(phenylmethyl)-α-muramoyl]-L-[1,2,3-¹³C₃, ¹⁵N]alanyl-D-α-glutamine phenylmethyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到N²-[N-(N-acetyl)-α-muramoyl]-L-[1,2,3-¹³C₃, ¹⁵N]alanyl-D-α-glutamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of isotopically labeled versions ofL-MTP-PE (mifamurtide) and MDP

  摘要：

  L-MTP-PE (1)是一种免疫调节剂，其代谢产物MDP (4)分别由标记的L-丙氨酸及其保护衍生物合成。标记的L-MTP-PE合成的关键中间产物[13C3,D4]-丙氨酰-头孢菌素(2A)由[13C3,D4]-L-丙氨酸(3A)通过三个步骤合成。标记的MDP合成的关键中间产物胺11由[13C3,15N]-Boc-L-丙氨酸(5A)通过两个步骤制备。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3078
• 作为产物：
  描述：

  D-iso-glutamine benzyl ester 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 异丙醚 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 147.0h， 生成 N²-[N-(N-acetyl)-1-O-(phenylmethyl)-α-muramoyl]-L-[1,2,3-¹³C₃, ¹⁵N]alanyl-D-α-glutamine phenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of isotopically labeled versions ofL-MTP-PE (mifamurtide) and MDP

  摘要：

  L-MTP-PE (1)是一种免疫调节剂，其代谢产物MDP (4)分别由标记的L-丙氨酸及其保护衍生物合成。标记的L-MTP-PE合成的关键中间产物[13C3,D4]-丙氨酰-头孢菌素(2A)由[13C3,D4]-L-丙氨酸(3A)通过三个步骤合成。标记的MDP合成的关键中间产物胺11由[13C3,15N]-Boc-L-丙氨酸(5A)通过两个步骤制备。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3078