((2R,3S,4R,5R)-5-(2-Amino-7-methyl-6-oxo-3,6-dihydro-9H-purin-7-ium-9-yl)-4-hydroxy-3-methoxytetrahydrofuran-2-yl)methyl (1H-imidazol-1-yl)phosphonate | 886884-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,3S,4R,5R)-5-(2-Amino-7-methyl-6-oxo-3,6-dihydro-9H-purin-7-ium-9-yl)-4-hydroxy-3-methoxytetrahydrofuran-2-yl)methyl (1H-imidazol-1-yl)phosphonate
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-7-methyl-6-oxo-1H-purin-9-ium-9-yl)-4-hydroxy-3-methoxyoxolan-2-yl]methoxy-imidazol-1-ylphosphinate
• CAS: 886884-22-6
• 化学式: C₁₅H₂₀N₇O₇P
• 分子量: 441.34
• InChiKey: IEERZFPXHHFOGT-IDTAVKCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.37
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  186.45
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S,4R,5R)-5-(2-Amino-7-methyl-6-oxo-3,6-dihydro-9H-purin-7-ium-9-yl)-4-hydroxy-3-methoxytetrahydrofuran-2-yl)methyl (1H-imidazol-1-yl)phosphonate 、 5-aminoallyl-UTP tris(triethylammonium) salt 在 zinc(II) chloride 、 edetate disodium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  高效合成高度功能化的二核苷酸帽类似物

  摘要：

  的含氨基烯丙基连接子如米新帽类似物的有效合成7 G [5'] PPPP [5'] U形氨基烯丙基和米2 7,3' ö G [5'] PPPP [5'] U形氨基烯丙基报道。在离子交换柱纯化后，最终的帽类似物已经以高纯度（> 99.8％）分离出来。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.133
• 作为产物：
  描述：

  C₁₀H₁₁N₅O₅(PO₃)(CH₃)^(2-) 在 2,2'-二硫二吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 ((2R,3S,4R,5R)-5-(2-Amino-7-methyl-6-oxo-3,6-dihydro-9H-purin-7-ium-9-yl)-4-hydroxy-3-methoxytetrahydrofuran-2-yl)methyl (1H-imidazol-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  抗酶水解的新型 mRNA 5' CAP 类似物的合成和生物化学性质

  摘要：

  已经合成了一系列新的二核苷酸帽类似物，其中亚甲基取代了焦磷酸部分中的氧。所有化合物都对人类清道夫脱帽水解酶 DcpS 具有抗性。修饰帽与 eIF4E 的结合常数与 m7GpppG 的结合常数相当。这表明焦磷酸链中的这些亚甲基修饰至少对 eIF4E 没有显着影响帽结合。这些帽类似物也是体外翻译的良好抑制剂。用新型类似物加帽的 mRNA 的翻译与用亲本 m7GpppG 加帽的 mRNA 相似。

  DOI：

  10.1081/ncn-200060091