8,8-dimethyl-3-(4-(((1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-ium iodide | 1372539-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8,8-dimethyl-3-(4-(((1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-ium iodide
• CAS: 1372539-55-3
• 化学式: C₂₂H₂₈N₅O₂*I
• 分子量: 521.401
• InChiKey: OQQYYINJDFXCJW-RJGKUQJVSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.34
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-4-propynyloxyquinolin-2(1H)-one 、 (1R,3s,5S)-3-azido-8,8-dimethyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-ium iodide 在 acetylcholine binding protein form Lymnaea stagnalis 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 8,8-dimethyl-3-(4-(((1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  通过具有可溶性乙酰胆碱结合蛋白模板的原位点击化学生成烟碱乙酰胆碱受体的候选配体

  摘要：

  负责调节关键生理功能的烟碱型乙酰胆碱受体 (nAChR) 在中枢和外周神经系统中无处不在。作为 Cys 环配体门控离子通道家族的成员，神经元 nAChR 是五聚体，由 α（α2 到 α10）和 β（β2 到 β4）亚基的各种排列组成，形成功能性异聚体或同聚体受体。nAChR 亚基组成的多样性使特定亚型的选择性配体的开发复杂化，因为五个结合位点位于亚基界面。乙酰胆碱结合蛋白 (AChBP) 是软体动物分泌的可溶性胞外域同源物，可作为 nAChR 的一般结构替代物。在这项工作中，来自 Lymnaea 和 Aplysia 蜗牛的同源 AChBPs 被用作原位模板，用于生成选择性结合这些蛋白质的新型有效配体。结构单元叠氮化物和炔烃之间形成稳定的 1,2,3-三唑的环加成反应用于生成先导化合物。AChBP 模板上三唑形成的程度与三唑产物对烟碱配体结合位点的亲和力相关。我们证明原位反应可以发生在寡聚蛋

  DOI：

  10.1021/ja3001858