3-{(4R,5R)-5-[(E)-4-(4-Methoxy-benzyloxy)-1-methyl-but-1-enyl]-4-methyl-tetrahydro-furan-2-yl}-propan-1-ol | 264921-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-{(4R,5R)-5-[(E)-4-(4-Methoxy-benzyloxy)-1-methyl-but-1-enyl]-4-methyl-tetrahydro-furan-2-yl}-propan-1-ol
• CAS: 264921-01-9
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄
• 分子量: 348.483
• InChiKey: IDWSQLHYQOCCEY-GNPJSRDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 、 3-{(4R,5R)-5-[(E)-4-(4-Methoxy-benzyloxy)-1-methyl-but-1-enyl]-4-methyl-tetrahydro-furan-2-yl}-propan-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以99%的产率得到Triisopropyl-(3-{(4R,5R)-5-[(E)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-1-methyl-but-1-enyl]-4-methyl-tetrahydro-furan-2-yl}-propoxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  Studies toward (−)-Gymnodimine:  Concise Routes to the Spirocyclic and Tetrahydrofuran Moieties

  摘要：

  (-)-Gymnodimine 是一类具有独特结构的强效海洋毒素的成员，这些毒素在其螺环结构中包含亚胺。本文报告了这一类毒素中四氢呋喃片段的合成、以及针对其螺环亚胺片段的合成策略。关键反应包括：用于确立四氢呋喃立体结构的非对称反式安析尔反应，以及涉及α-甲基烯δ-内酰胺与共轭二烯炔的正式的、分子间的戴斯-阿尔德反应。

  DOI：

  10.1021/ol005510c
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E,2S,3R)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethyl-3-triethylsilyloxyhept-4-enoate 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-{(4R,5R)-5-[(E)-4-(4-Methoxy-benzyloxy)-1-methyl-but-1-enyl]-4-methyl-tetrahydro-furan-2-yl}-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies toward (−)-Gymnodimine:  Concise Routes to the Spirocyclic and Tetrahydrofuran Moieties

  摘要：

  (-)-Gymnodimine 是一类具有独特结构的强效海洋毒素的成员，这些毒素在其螺环结构中包含亚胺。本文报告了这一类毒素中四氢呋喃片段的合成、以及针对其螺环亚胺片段的合成策略。关键反应包括：用于确立四氢呋喃立体结构的非对称反式安析尔反应，以及涉及α-甲基烯δ-内酰胺与共轭二烯炔的正式的、分子间的戴斯-阿尔德反应。

  DOI：

  10.1021/ol005510c