3-(thiophen-2-yl)-2-hydroxy-3-oxo-propionic acid methyl ester | 1631153-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(thiophen-2-yl)-2-hydroxy-3-oxo-propionic acid methyl ester
• CAS: 1631153-88-2
• 化学式: C₈H₈O₄S
• 分子量: 200.215
• InChiKey: TWEWHZBPHWEZCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.46
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(thiophen-2-yl)-2-hydroxy-3-oxo-propionic acid methyl ester 在 RhCl[(R,R)-TsDPEN](C5Me5) 、 氨基磺酰氯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl (4R,5S)-4-(thiophen-2-yl)-1,2,3-oxathiazolidine-5-carboxylate 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 4-substituted-cyclic sulfamidate-5-carboxylates by asymmetric transfer hydrogenation accompanied by dynamic kinetic resolution and applications to concise stereoselective syntheses of (−)-epi-cytoxazone and the taxotere side-chain

  摘要：

  DKR驱动的不对称转移氢化反应已经成功开发，用于环状磺胺酸酯亚胺-5-羧酸酯。

  DOI：

  10.1039/c4cc06395c
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 potassium cyanide 作用下， 反应 2.0h， 以0.81 g的产率得到3-(thiophen-2-yl)-2-hydroxy-3-oxo-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 4-substituted-cyclic sulfamidate-5-carboxylates by asymmetric transfer hydrogenation accompanied by dynamic kinetic resolution and applications to concise stereoselective syntheses of (−)-epi-cytoxazone and the taxotere side-chain

  摘要：

  DKR驱动的不对称转移氢化反应已经成功开发，用于环状磺胺酸酯亚胺-5-羧酸酯。

  DOI：

  10.1039/c4cc06395c

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Functionalized 1,3-Disubstituted Isoindolines via Rh(III)-Catalyzed Tandem Oxidative Olefination-Cyclization of 4-Aryl-cyclic Sulfamidate-5-Carboxylates
  作者：Raghavendra Achary、In-A Jung、Se-Mi Son、Hyeon-Kyu Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00799

  日期：2017.7.21

  direct, stereoselective synthesis of highly functionalized 1,3-disubstituted isoindolines 6 from enantiomerically enriched cyclic 4-aryl-sulfamidate-5-carboxylates (5) is described. The process involves sulfamidate directed, Rh(III)-catalyzed tandem ortho C–H olefination of the 4-aryl-sulfamidate-5-carboxylates and subsequent cyclization by aza-Michael addition. In the reaction, which generates trans-1

  描述了一种新的方法，用于从对映异构体富集的环状4-芳基氨基磺酸酯-5-羧酸酯（5）中直接，立体选择性地合成高度官能化的1，3-二取代的异吲哚啉6。该过程涉及4-芳基-氨基磺酸5-羧酸酯的氨基磺酸根直接，Rh（III）催化的串联邻位C-H烯化和随后通过氮杂-迈克尔加成环化。在反应中，生成反式仅通过-1,3-二取代异吲哚啉，起始环状氨基磺酸盐中的立体异构中心的构型完整性完全保留在产物中。提供的实施例显示，环状氨基磺酸酯部分不仅用作手性指导基团，而且还用作使所生成的异吲哚啉环系统进一步官能化的通用手柄。
• DDQ-mediated oxidation of sp3 C–H bond for the direct synthesis of vicinal tricarbonyl compounds
  作者：Zheng-Lin Wang、Xing-Lan An、Li-Shi Ge、Jing-Hai Jin、Xiaoyan Luo、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.021

  日期：2014.6

  A facile and direct synthetic method was developed for the construction of vicinal tricarbonyl compounds (VTCs) in moderate to excellent yields (46-92%), by treating the readily available 1,3-dicarbonyl compounds with 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO) in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ). The reaction pathway involves the DDQ-mediated oxidative activation of sp(3) C-H bond and subsequent coupling to TEMPO to form the key intermediate TEMPO-substrate adduct, which can be further converted to VTC products promoted by DDQ (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.