(3'aα,5'β,6'aα)-hexahydro-5'-methoxy-5,5-dimethylspiro[1,3-dioxane-2,2'(1'H)-pentalene] | 481037-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3'aα,5'β,6'aα)-hexahydro-5'-methoxy-5,5-dimethylspiro[1,3-dioxane-2,2'(1'H)-pentalene]
• 英文别名: (3a'R,5's,6a'S)-5'-methoxy-5,5-dimethylhexahydro-1'H-spiro[[1,3]dioxane-2,2'-pentalene]
• CAS: 481037-34-7
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃
• 分子量: 240.343
• InChiKey: UFHHSISZELNSPJ-ZSBIGDGJSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'aα,5'β,6'aα)-hexahydro-5'-methoxy-5,5-dimethylspiro[1,3-dioxane-2,2'(1'H)-pentalene] 在 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以66%的产率得到(3aα,5β,6aα)-hexahydro-5-methoxy-2(1H)-pentalenone
  参考文献：
  名称：

  重组大肠杆菌对功能化双环 [3.3.0] 酮的全细胞介导 Baeyer-Villiger 氧化

  摘要：

  过表达不动杆菌属的大肠杆菌重组全细胞。NCIMB 9871 环己酮单加氧酶 (EC 1.14.13.22) 已用于功能化双环 [3.3.0] 酮的 Baeyer-Villiger 氧化。前手性底物旨在探测官能团的极性和空间构型对转化率和对映选择性的影响。这些数据进一步深入了解酶活性位点对高光学纯度的空间要求。展示了工程大肠杆菌菌株的合成效用，并提供了对迄今为止可用的非天然底物谱的贡献。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25341
• 作为产物：
  描述：

  双环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (3'aα,5'β,6'aα)-hexahydro-5'-methoxy-5,5-dimethylspiro[1,3-dioxane-2,2'(1'H)-pentalene]
  参考文献：
  名称：

  HEXAHYDROPENTALENO DERIVATIVES, PREPARATION METHOD AND USE IN MEDICINE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP2865666B1

文献信息

• An Enantiodivergent Trend in Microbial Baeyer−Villiger Oxidations of Functionalized Pentalenones by Recombinant Whole Cells Expressing Monooxygenases from Acinetobacter and Pseudomonas
  作者：Marko D. Mihovilovic、Bernhard Müller、Alexander Schulze、Peter Stanetty、Margaret M. Kayser

  DOI：10.1002/ejoc.200300023

  日期：2003.6

  We have investigated the microbial Baeyer−Villiger oxidations of pentalenones by recombinant whole cells expressing cyclohexanone monooxygenase from Acinetobacter and cyclopentanone monooxygenase from Pseudomonas. The two enzymes display a distinguishable enantiodivergent trend in the biotransformation of some prochiral substrates. A significant influence of the conformation of the fused-ring system

  我们通过表达来自不动杆菌的环己酮单加氧酶和来自假单胞菌的环戊酮单加氧酶的重组全细胞研究了微生物 Baeyer-Villiger 氧化戊烯酮。这两种酶在一些前手性底物的生物转化中显示出明显的对映发散趋势。观察并讨论了稠环系统的构象和取代基的极性对微生物氧化的转化率和对映选择性的显着影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• US9567300B2
  申请人：——

  公开号：US9567300B2

  公开（公告）日：2017-02-14
• [EN] HEXAHYDROPENTALENO DERIVATIVES, PREPARATION METHOD AND USE IN MEDICINE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS HEXAHYDROPENTALÉNO, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION EN MÉDECINE
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2014000629A9

  公开（公告）日：2014-05-08

  [EN] The invention relates to hexahydropentaleno derivatives, the preparation method and use in medicine thereof, and in particular to hexahydropentaleno derivatives or stereo-isomers or pharmaceutically acceptable salts thereof as shown in general formula (I), and to the preparation method therefor and pharmaceutical compositions comprising the derivatives, and to the use thereof as a therapeutical agent, especially as a DPP-IV inhibitor. The definition of each substituent in formula (I) is the same as the definition in the description.
  [FR] L'invention concerne des dérivés hexahydropentaléno, leur procédé de préparation et leur utilisation en médecine et, en particulier, des dérivés hexahydropentaléno ou des stéréo-isomères ou des sels pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci tels que représentés à la formule générale (I), et leur procédé de préparation et des compositions pharmaceutiques comprenant ces dérivés, et leur utilisation comme agent thérapeutique, en particulier comme inhibiteur de DPP-IV. La définition de chaque substituant dans la formule (I) est identique à la définition de la description.