(R)-(+)-5,5-dimethyl-2-isopropenylcyclohexylideneacetonitrile | 142835-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-(+)-5,5-dimethyl-2-isopropenylcyclohexylideneacetonitrile
• CAS: 142835-87-8
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: VYBGEZPKHNQGPI-IGEMTJHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,αS,Rs)-(+)-5,5-dimethyl-2-isopropenyl-α-p-toluenesulfinylcyclohexaneacetonitrile 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 (R)-(+)-5,5-dimethyl-2-isopropenylcyclohexylideneacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的手性乙烯基亚砜的分子内不对称烯反应

  摘要：

  手性α-氰基乙烯基亚砜在路易斯酸催化的分子内烯作用中作为有效的手性亲烯剂。在该烯反应中，使用氯化二乙基铝作为催化剂提供了极高的立体选择性。基于获得的立体化学结果，提出了这种不对称诱导的机理途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92084-7

文献信息

• The Lewis acid-catalyzed intramolecular asymmetric ene reaction using a chiral α-cyanovinylic sulfoxide as an enophile
  作者：Kunio Hiroi、Masayuki Umemura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80539-1

  日期：1993.2

  chiral enophile in a Lewis acid-catalyzed intramolecular ene reaction. Use of diethylaluminum chloride as a catalyst provided extremely high stereoselectivity in the ene reaction. The stereochemistry of the ene reaction products were determined by chemical correlation and the NMR spectral analysis. A mechanistic pathway for the asymmetric induction is presented on the basis of the stereochemical results

  手性α-氰基乙烯基亚砜在路易斯酸催化的分子内烯反应中可作为有效的手性亲烯剂。使用氯化二乙基铝作为催化剂在烯反应中提供了极高的立体选择性。烯反应产物的立体化学通过化学相关性和NMR光谱分析来确定。根据获得的立体化学结果，提出了一种用于不对称诱导的机制途径。