(2S,3R,4R)-3-hydroxymethyl-2-(3,4-methylenedioxybenzyl)-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-butanolide | 365572-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-3-hydroxymethyl-2-(3,4-methylenedioxybenzyl)-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-butanolide
• CAS: 365572-90-3
• 化学式: C₂₀H₁₈O₇
• 分子量: 370.359
• InChiKey: OWUCQVVDDYVNPW-NJSLBKSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-3-hydroxymethyl-2-(3,4-methylenedioxybenzyl)-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-butanolide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以31%的产率得到(2S,3R)-3-[(1R)-1-hydroxy-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl]-2-(3,4-methylenedioxybenzyl)-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cis-Lactone Lignan, cis-(2S,3R)-Parabenzlactone, from L-Arabinose

  摘要：

  作为顺式-2,3-二苄基-4-丁内酯木质素的合成模型，以 L-arabinose 为原料立体选择性地合成了带有手性苄醇分子的顺式-(2S,3R)-parabenzlactone。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.1669
• 作为产物：
  描述：

  5-溴甲基-苯并[1,3]二氧代 在 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (2S,3R,4R)-3-hydroxymethyl-2-(3,4-methylenedioxybenzyl)-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cis-Lactone Lignan, cis-(2S,3R)-Parabenzlactone, from L-Arabinose

  摘要：

  作为顺式-2,3-二苄基-4-丁内酯木质素的合成模型，以 L-arabinose 为原料立体选择性地合成了带有手性苄醇分子的顺式-(2S,3R)-parabenzlactone。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.1669