1-C-acetylmethyl-2,3-di-O-acetyl-5-(N-n-nonyl-N-Cbz)amino-5-deoxy-α-D-ribofuranoside | 1334216-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-C-acetylmethyl-2,3-di-O-acetyl-5-(N-n-nonyl-N-Cbz)amino-5-deoxy-α-D-ribofuranoside
• CAS: 1334216-77-1
• 化学式: C₂₉H₄₃NO₈
• 分子量: 533.662
• InChiKey: HWABIQCYRSTNNN-ZZXHUEHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  108.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-C-acetylmethyl-2,3-di-O-acetyl-5-(N-n-nonyl-N-Cbz)amino-5-deoxy-α-D-ribofuranoside 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R,3aR,6R,7R,7aS)-2-methyl-4-n-nonyl-2,6,7-trihydroxytetrahydrofuro[3,2-b]piperidine
  参考文献：
  名称：

  一系列含半缩酮的新型 N-烷基-3-羟基哌啶衍生物的立体选择性合成

  摘要：

  从 1-C-乙酰甲基糖类合成了一系列含有五元半缩酮的新 N-烷基-3-羟基哌啶衍生物。基于所得产物的立体化学，阐明了一种可能的机制。报道了一种半缩酮的新方法，该方法在 Pd/C 存在下进行氢化，β-消除和分子内环加成与甲醇中的 1% NaOMe。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100533
• 作为产物：
  描述：

  1-C-allyl-2,3-di-O-acetyl-5-(N-n-nonyl-N-Cbz)amino-5-deoxy-α-D-ribofuranoside 在 Jones reagent 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以72%的产率得到1-C-acetylmethyl-2,3-di-O-acetyl-5-(N-n-nonyl-N-Cbz)amino-5-deoxy-α-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  一系列含半缩酮的新型 N-烷基-3-羟基哌啶衍生物的立体选择性合成

  摘要：

  从 1-C-乙酰甲基糖类合成了一系列含有五元半缩酮的新 N-烷基-3-羟基哌啶衍生物。基于所得产物的立体化学，阐明了一种可能的机制。报道了一种半缩酮的新方法，该方法在 Pd/C 存在下进行氢化，β-消除和分子内环加成与甲醇中的 1% NaOMe。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100533