5-(2-Hydroxy-2-methyl-propyl)-2,3-dimethyl-[1,4]benzoquinone | 26172-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-(2-Hydroxy-2-methyl-propyl)-2,3-dimethyl-[1,4]benzoquinone
• CAS: 26172-21-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: RSOSWFAOQPBWHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-2,2,6,7-tetramethylbenzofuran-5-ol 在 水 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-(2-Hydroxy-2-methyl-propyl)-2,3-dimethyl-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  结构类似于维生素E的酚氧化过程中产生的苯氧鎓阳离子的红外和UV-vis光谱

  摘要：

  几种具有类似于维生素E的结构的酚被氧化，产生的中间物种通过原位红外和紫外可见光谱进行表征。通过用2摩尔当量化学氧化苯酚来进行傅里叶变换红外（FTIR）测量。NO的+的SbF 6 -的CH 3 CN和记录1900和1300厘米光谱-1与衰减全反射利用（ATR）探针的纤维导管和金刚石复合传感器。形成长寿命苯氧鎓阳离子的化合物在1665（±15）cm -1处显示出两种红外吸收，在1600（±10）cm -1处显示出一种红外吸收。与羰基，对称环拉伸和不对称环拉伸模式相关。对苯醌是酚氧化的长期产物之一，并且在1650（±10）cm -1处显示出溶液相的IR吸光度。在苯酚氧化过程中进行的原位电化学UV-vis实验导致检测到条带，这是由于在295（±5）和440（±15）nm处的苯氧鎓阳离子以及在260（±10）nm处的对醌）nm。底物的浓度和溶剂的水含量对在氧化反应过程中产生的中间体和产物的收率有重大影响。

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2010.07.096

文献信息

• The directing effect of annelated rings in aromatic systems—II
  作者：J. Lars、G. Nilsson、H. Selander、H. Sievertsson、I. Skånberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97886-x

  日期：——

  2-dimethyl-5-benzofuranol gave a spiroketal trimer 10 by CC and CO coupling via the 6-position of the molecule. This indicates a directing effect on the oxidative coupling by the annelated 5-membered heterocyclic ring which is in accord with the predictions based on the Mills-Nixon effect. Similar oxidation of 2,3-dihydro-2,2,4,7-tetramethyl-5-benzofuranol and of 2,3-dihydro-2,2,6,7-tetramethyl-5-benzofuranol

  合成了与β-，γ-生育酚和母育酚有关的2,3二氢-5-苯并呋喃醇，并研究了其与碱性铁氰化物的氧化作用。2,3-二氢-2,2-二甲基-5-苯并呋喃醇的氧化通过分子的6位进行CC和CO偶合，得到了螺酮三聚体10。这表明退火的五元杂环对氧化偶联的指导作用，这与基于Mills-Nixon效应的预测相符。2,3-二氢-2,2,4,7-四甲基-5-苯并呋喃醇的相似氧化反应和2,3-二氢-2,2,6,7-四甲基-5-苯并呋喃醇的氧化反应（β-和γ的类似物-生育酚）分别通过涉及杂环开环的反应得到羟基醌11和12。