benzyl O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 159889-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• CAS: 159889-79-9
• 化学式: C₃₇H₄₁NO₁₇
• 分子量: 771.729
• InChiKey: BOPKOIIZZBUWIU-HWIWOFRDSA-N

物化性质

• 沸点：
  831.105±65.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.433±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  226.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4,6-tetra-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 benzyl O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 copper bromide 、 4 A molecular sieve 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以56%的产率得到benzyl O-<(2,3,4,6-tetra-O-(4-methpxybenzyl)-α-D-galactopyranosyl)>-(1<*>3)-O-(2,4,6-D-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用甲基-2,3,4,6-四-O-（4-甲氧基苄基）-1-硫醇合成包含α-Gal->β-Gal-> GlcNAc序列的α-D-吡喃半乳糖基连接的寡糖-β-D-吡喃半乳糖苷作为有效的糖基供体。

  摘要：

  合成两个三糖和一个四糖，即alpha-Gal-（1-> 3）-beta-Gal-（1-> 3）-GlcNAc-beta-OBn（6），alpha-Gal-（1- -> 3）-beta-Gal-（1-> 4）-GlcNAc-beta-OBn（9）和alpha-Gal-（1-> 3）-beta-Gal-（1-> 4）- GlcNAc-β-（1-> 6）-GalNAc-α-OBn（19）是通过开发和利用关键的α-半乳糖基供体甲基2,3,4,6-tetra-O-（4-甲氧基苄基）-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷（1）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00153-7
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-((3aS,4R,6S,7R,7aS)-7-acetoxy-4-acetoxymethyl-2-ethoxy-2-methyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yloxy)-2-acetoxymethyl-6-benzyloxy-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 以95%的产率得到benzyl O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用甲基-2,3,4,6-四-O-（4-甲氧基苄基）-1-硫醇合成包含α-Gal->β-Gal-> GlcNAc序列的α-D-吡喃半乳糖基连接的寡糖-β-D-吡喃半乳糖苷作为有效的糖基供体。

  摘要：

  合成两个三糖和一个四糖，即alpha-Gal-（1-> 3）-beta-Gal-（1-> 3）-GlcNAc-beta-OBn（6），alpha-Gal-（1- -> 3）-beta-Gal-（1-> 4）-GlcNAc-beta-OBn（9）和alpha-Gal-（1-> 3）-beta-Gal-（1-> 4）- GlcNAc-β-（1-> 6）-GalNAc-α-OBn（19）是通过开发和利用关键的α-半乳糖基供体甲基2,3,4,6-tetra-O-（4-甲氧基苄基）-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷（1）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00153-7