methyl 2-C-(5-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α,β-D-xylofuranosyl)acetate | 872454-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-C-(5-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α,β-D-xylofuranosyl)acetate
• CAS: 872454-62-1
• 化学式: C₂₄H₂₈O₇
• 分子量: 428.482
• InChiKey: PXBWCQCFSXYDBW-YEWCTYBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-C-(5-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α,β-D-xylofuranosyl)acetate 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl 2-C-(2,3-di-O-benzyl-5-O-mesyl-D-xylofuranosyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  由1-C-（2'-氧代烷基）-5-S-乙酰基呋喃糖苷合成C-5-硫代糖基吡喃糖苷及其sulf衍生物

  摘要：

  通过碱处理将L-阿拉伯糖，D-核糖和D-木糖的1-C-（2'-氧代烷基）-5-S-乙酰基呋喃糖苷转化为1-C-（2'-氧代烷基）-5-硫代吡喃果糖苷。通过β-消除成无环α，β-共轭醛（酮或酯），然后通过5-硫醇基团进行分子内杂-迈克尔加成，实现了转化。环加成是高度立体选择性的，有利于赤道1-C取代。通过用环状硫酸盐和甲基碘处理，将所得的C-5-硫代糖吡喃果糖苷进一步转化为the盐。由于存在S-轴和S-赤道取代基，获得了两种sulf异构体。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.11.014
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-1-O-methyl-D-xylofuranoside 在 potassium permanganate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2-C-(5-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α,β-D-xylofuranosyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  由1-C-（2'-氧代烷基）-5-S-乙酰基呋喃糖苷合成C-5-硫代糖基吡喃糖苷及其sulf衍生物

  摘要：

  通过碱处理将L-阿拉伯糖，D-核糖和D-木糖的1-C-（2'-氧代烷基）-5-S-乙酰基呋喃糖苷转化为1-C-（2'-氧代烷基）-5-硫代吡喃果糖苷。通过β-消除成无环α，β-共轭醛（酮或酯），然后通过5-硫醇基团进行分子内杂-迈克尔加成，实现了转化。环加成是高度立体选择性的，有利于赤道1-C取代。通过用环状硫酸盐和甲基碘处理，将所得的C-5-硫代糖吡喃果糖苷进一步转化为the盐。由于存在S-轴和S-赤道取代基，获得了两种sulf异构体。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.11.014

文献信息

• 1-C-(2′-Oxoalkyl) glycosides as latent α,β-unsaturated conjugates. Synthesis of aza-C-glycosides by an intramolecular hetero-Michael addition
  作者：Tian Yi、An-Tai Wu、Shih-Hsiung Wu、Wei Zou

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.037

  日期：2005.12

  1-C-(2'-Oxoalkyl)-5-azido-5-deoxy-glycofuranosides were used as latent substrates for intramolecular hetero-Michael addition. Reduction of the azido groups by catalytic hydrogenation followed by base treatment produced 2-ester and 2'-ketone aza-C-glycopyranosides. The conjugation addition was stereoselective in favor of aza-C-glycosides with equatorial Substitutions at the pseudo anomeric center. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.