| 1361986-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1361986-91-5
• 化学式: C₃₉H₄₂O₉
• 分子量: 654.757
• InChiKey: ZSPSMIIRDMLMDO-IFQBIPINSA-N

物化性质

• 沸点：
  737.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (2S,3S,4S,5S,6R)-6-[(1S)-1,2-二羟基乙基]四氢吡喃-2,3,4,5-四醇
  参考文献：
  名称：

  多价糖基化富勒烯对脂糖庚糖基转移酶WaaC的抑制：糖基转移酶抑制的一种新模式。

  摘要：

  在重要的细菌糖脂（例如脂多糖（LPS））中发现了l，d-庚糖苷（L-甘油-D-甘露聚糖-庚糖），其生物合成旨在开发新型抗菌剂。这项工作描述了一系列富勒烯六加合物的合成，这些加合物带有12个拷贝的外围糖，显示了细菌l，d-庚酮的甘露吡喃糖核心结构。最后一步是通过有效的铜催化炔烃-叠氮化物环加成反应组装多聚体。将最终的富勒烯糖球作为庚基转移酶WaaC的抑制剂进行分析，该糖基转移酶催化第一个L的掺入将庚糖转化为LPS。有趣的是，最终分子的抑制在低微摩尔范围被发现（IC 50 = 7-45μ中号），而相应的单体苷显示高微摩尔至毫摩尔低抑制水平（IC 50总是高于400μ中号）。当以“每糖”为基础进行评估时，这些抑制数据表明，在每种情况下，富勒烯的一个糖苷对WaaC的平均亲和力在以多聚体形式显示时均得到显着增强，从而证明了意想不到的多价效应。迄今为止，从未用糖基转移酶证实过这种多价抑制方式。

  DOI：

  10.1002/chem.201102052
• 作为产物：
  描述：

  methyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-7-(dimethylphenyl-silyl)-L-glycero-α-Dmanno-heptopyranoside 在 吡啶 、 过氧乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 potassium acetate 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  多价糖基化富勒烯对脂糖庚糖基转移酶WaaC的抑制：糖基转移酶抑制的一种新模式。

  摘要：

  在重要的细菌糖脂（例如脂多糖（LPS））中发现了l，d-庚糖苷（L-甘油-D-甘露聚糖-庚糖），其生物合成旨在开发新型抗菌剂。这项工作描述了一系列富勒烯六加合物的合成，这些加合物带有12个拷贝的外围糖，显示了细菌l，d-庚酮的甘露吡喃糖核心结构。最后一步是通过有效的铜催化炔烃-叠氮化物环加成反应组装多聚体。将最终的富勒烯糖球作为庚基转移酶WaaC的抑制剂进行分析，该糖基转移酶催化第一个L的掺入将庚糖转化为LPS。有趣的是，最终分子的抑制在低微摩尔范围被发现（IC 50 = 7-45μ中号），而相应的单体苷显示高微摩尔至毫摩尔低抑制水平（IC 50总是高于400μ中号）。当以“每糖”为基础进行评估时，这些抑制数据表明，在每种情况下，富勒烯的一个糖苷对WaaC的平均亲和力在以多聚体形式显示时均得到显着增强，从而证明了意想不到的多价效应。迄今为止，从未用糖基转移酶证实过这种多价抑制方式。

  DOI：

  10.1002/chem.201102052