(E)-3-[1-(2-Methoxy-ethoxymethyl)-1H-imidazol-4-yl]-acrylic acid methyl ester | 876404-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-3-[1-(2-Methoxy-ethoxymethyl)-1H-imidazol-4-yl]-acrylic acid methyl ester
• CAS: 876404-22-7
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₄
• 分子量: 240.259
• InChiKey: QLBNTPUHQXBYLW-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  62.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[1-(2-Methoxy-ethoxymethyl)-1H-imidazol-4-yl]-acrylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 草酰氯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-[2-(3,3-Diphenyl-propionyl)-1-(2-methoxy-ethoxymethyl)-1H-imidazol-4-yl]-propionyl azide
  参考文献：
  名称：

  Side-chain modified analogues of histaprodifen: Asymmetric synthesis and histamine H1-receptor activity

  摘要：

  New analogues of histaprodifen with polar side chains have been stereo selectively synthesized and evaluated as histamine H-1-receptor agonists. As a key transformation the asymmetric aminohydroxylation has been used, which was successfully realized for the first time on an imidazolyl derivative. While all chiral analogues proved to be weak H-1-receptor antagonists, an achiral keto derivative of histaprodifen turned out to be the first 2-acylated histamine congener displaying partial H-1-receptor agonism (relative potency 12%). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.030
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基乙氧基甲基氯 、 3-(1H-咪唑-4-基)-2-丙烯酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-3-[1-(2-Methoxy-ethoxymethyl)-1H-imidazol-4-yl]-acrylic acid methyl ester 、 (E)-3-[3-(2-Methoxy-ethoxymethyl)-3H-imidazol-4-yl]-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Side-chain modified analogues of histaprodifen: Asymmetric synthesis and histamine H1-receptor activity

  摘要：

  New analogues of histaprodifen with polar side chains have been stereo selectively synthesized and evaluated as histamine H-1-receptor agonists. As a key transformation the asymmetric aminohydroxylation has been used, which was successfully realized for the first time on an imidazolyl derivative. While all chiral analogues proved to be weak H-1-receptor antagonists, an achiral keto derivative of histaprodifen turned out to be the first 2-acylated histamine congener displaying partial H-1-receptor agonism (relative potency 12%). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.030