4-bromo-N-phenylisoquinolin-3-amine | 1100243-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-phenylisoquinolin-3-amine
• CAS: 1100243-02-4
• 化学式: C₁₅H₁₁BrN₂
• 分子量: 299.17
• InChiKey: GCOJESUKPDGCHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-phenylisoquinolin-3-amine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 2,4-滴二甲胺盐 为溶剂， 生成 N-phenylisoquinolin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  6-甲基-6 H-吲哚并[3,2- c ]异喹啉和6-甲基-6 H-吲哚并[2,3- c ]异喹啉的合成：隐谷碱系列的两种新的非天然异喹啉异构体

  摘要：

  11 H-吲哚并[3,2- c ]异喹啉通过选择性的布赫瓦尔德-哈特维格反应，然后经钯催化的涉及C（sp 2）的分子内直接芳基化反应，从4-溴异喹啉和2-溴苯胺开始分两步合成。H激活。7 H-吲哚并[2,3- c ]异喹啉的合成是通过Suzuki反应与从4-溴异喹啉和{2-[（2,2-二甲基丙酰基）氨基]苯基开始的分子内氮插入反应的结合而实现的}硼酸。四环骨架的选择性甲基化产生标题化合物6-甲基-6 H-吲哚并[3,2- c ]异喹啉和6-甲基-6 H-吲哚并[2,3-c ]异喹啉，以前在文献中从未描述过。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.116
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 4-溴异喹啉-3-胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以61%的产率得到4-bromo-N-phenylisoquinolin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  6-甲基-6 H-吲哚并[3,2- c ]异喹啉和6-甲基-6 H-吲哚并[2,3- c ]异喹啉的合成：隐谷碱系列的两种新的非天然异喹啉异构体

  摘要：

  11 H-吲哚并[3,2- c ]异喹啉通过选择性的布赫瓦尔德-哈特维格反应，然后经钯催化的涉及C（sp 2）的分子内直接芳基化反应，从4-溴异喹啉和2-溴苯胺开始分两步合成。H激活。7 H-吲哚并[2,3- c ]异喹啉的合成是通过Suzuki反应与从4-溴异喹啉和{2-[（2,2-二甲基丙酰基）氨基]苯基开始的分子内氮插入反应的结合而实现的}硼酸。四环骨架的选择性甲基化产生标题化合物6-甲基-6 H-吲哚并[3,2- c ]异喹啉和6-甲基-6 H-吲哚并[2,3-c ]异喹啉，以前在文献中从未描述过。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.116