| 1305334-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• CAS: 1305334-56-8
• 化学式: C₁₉H₂₈O₇
• 分子量: 368.427
• InChiKey: VXJDJDMJYRROFQ-XGINMYPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  98.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种基于生物合成推测的合成邻苯二甲酰亚胺的策略，其特征在于从呋喃x酮离子中间体的跨环4 + 2型环化

  摘要：

  在朝向plumarellide的仿生合成研究1，酸催化的基于furanobutenolide丙酮重排10b中导致了环系统15B在plumarellide一起与基于环庚烯环系统11在rameswaralide发现4，在60％的合并产率。ω-二烯30a和30b的RCM分别导致具有Z-构型的大环38a和38b。在斯蒂勒条件下处理溴化乙烯/乙烯基锡烷32a和47未能得到大环化合物31a和48。大环化合物38a和38b与含TFA的水的反应分别以＞ 90％的收率产生了5,6,7-三环化合物56a和56b，而不是基于基于邻苯二甲酰亚胺的环系统52。乙酰氧基furanocembranoid摘要和立体上可能的途径从C13 66和来自C13-C14不饱和烯醇醚/环状半缩酮9 / 59至plumarellide 1在体内中给出。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.090
• 作为产物：
  描述：

  在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种基于生物合成推测的合成邻苯二甲酰亚胺的策略，其特征在于从呋喃x酮离子中间体的跨环4 + 2型环化

  摘要：

  在朝向plumarellide的仿生合成研究1，酸催化的基于furanobutenolide丙酮重排10b中导致了环系统15B在plumarellide一起与基于环庚烯环系统11在rameswaralide发现4，在60％的合并产率。ω-二烯30a和30b的RCM分别导致具有Z-构型的大环38a和38b。在斯蒂勒条件下处理溴化乙烯/乙烯基锡烷32a和47未能得到大环化合物31a和48。大环化合物38a和38b与含TFA的水的反应分别以＞ 90％的收率产生了5,6,7-三环化合物56a和56b，而不是基于基于邻苯二甲酰亚胺的环系统52。乙酰氧基furanocembranoid摘要和立体上可能的途径从C13 66和来自C13-C14不饱和烯醇醚/环状半缩酮9 / 59至plumarellide 1在体内中给出。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.090

文献信息

• Exploration of a proposed biomimetic synthetic route to plumarellide. Development of a facile transannular Diels–Alder reaction from a macrocyclic enedione leading to a new 5,6,7-tricyclic ring system
  作者：Yi Li、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.154

  日期：2011.4

  A concise synthesis of the macrocyclic vinylbutenolide 19 is described, based on a facile RCM reaction of the substrates 16/18. Treatment of 19 with TFA containing water led to the 5,6,7-tricyclic compound 27, in a single step, in >90% yield, rather than to the alternative ring system 23 found in plumarellide (1). A rationale for the formation of 27 is presented, involving initial acid-catalysed hydrolysis

  大环vinylbutenolide的简明合成19描述的基础上，基片的容易RCM反应16 / 18。用含有TFA的水处理19，一步得到5,6,7-三环化合物27，收率> 90％，而不是在Plumarellide（1）中发现另一种环系统23。提出了形成27的基本原理，涉及将呋喃甲醇中间体20初始酸催化水解为呋喃酮鎓离子21，然后将其水解为烯醇醚环状半缩酮22。中级22经历快速的互变异构化和异构化反应，生成二烯二酮24，然后参与环过Diels-Alder环化成26。26的脱水最终产生三环化合物27。