6-O-[2-azido-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-3,6-di-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranosyl]-2,3,4,5-tetra-O-(p-methoxybenzyl)-myo-inositol | 1227637-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-[2-azido-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-3,6-di-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranosyl]-2,3,4,5-tetra-O-(p-methoxybenzyl)-myo-inositol
• CAS: 1227637-10-6
• 化学式: C₆₆H₈₃N₃O₁₆Si
• 分子量: 1202.48
• InChiKey: PSNVFCNSAMQQGI-IIJXNMKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.74
• 重原子数：
  86.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  207.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-[2-azido-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-3,6-di-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranosyl]-2,3,4,5-tetra-O-(p-methoxybenzyl)-myo-inositol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87 %的产率得到2-azido-2-deoxy-3,6-di-O-(para-methoxybenzyl)-α-D-glucosyl-(1→6)-2,3,4,5-tetra-O-(para-methoxybenzyl)-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  含光反应和可点击官能团的糖基磷脂酰肌醇锚双功能化核心结构的设计与合成

  摘要：

  糖基磷脂酰肌醇 (GPI) 锚的核心结构的双功能衍生物具有可点击的炔基和光反应性二氮丙啶基团，分别连接到 GPI 葡糖胺和脂质部分，由肌醇、d-葡糖胺和 ( R )-合成1,2- O-丙酮化甘油。目标分子应该有助于研究细胞膜中的 GPI 相互作用成分，这些成分在 GPI 锚定蛋白的信号转导和其他生物学功能中起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00901
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 以96%的产率得到6-O-[2-azido-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-3,6-di-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranosyl]-2,3,4,5-tetra-O-(p-methoxybenzyl)-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Glycosylphosphatidylinositol Anchor Bearing Unsaturated Lipid Chains

  摘要：

  A GPI anchor bearing unsaturated fatty acid lipid chains (1) was synthesized by a highly convergent strategy employing the para-methoxybenzyl group for permanent hydroxyl protection. The final global deprotection was achieved by an efficient three-step, one-pot procedure to give an 81% isolated yield of the target structure.

  DOI：

  10.1021/ja1009037

文献信息

• Total Synthesis of a Glycosylphosphatidylinositol Anchor of the Human Lymphocyte CD52 Antigen
  作者：Srinivas Burgula、Benjamin M. Swarts、Zhongwu Guo

  DOI：10.1002/chem.201102545

  日期：2012.1.23

  The first total synthesis of a glycosylphosphatidylinositol (GPI) anchor bearing a polyunsaturated arachidonoyl fatty acid is reported. This lipid is found in mammalian GPIs that do not undergo lipid remodeling, a process that has important implications in the localization and function of GPI‐anchored proteins. Incorporation of the oxidation‐ and reduction‐sensitive arachidonoyl lipid in the target

  报道了第一个全合成糖基磷脂酰肌醇 (GPI) 锚的多不饱和花生四烯酸脂肪酸。这种脂质存在于不经历脂质重塑的哺乳动物 GPI 中，这一过程对 GPI 锚定蛋白的定位和功能具有重要意义。通过使用对甲氧基苄基 (PMB) 基团进行永久羟基保护，将氧化和还原敏感的花生四烯酸脂质掺入目标 GPI 中，该基团具有选择性、快速和有效的全局脱保护协议。这种合成策略的灵活性通过在人淋巴细胞 CD52 抗原的 GPI 锚中包含两个额外的 GPI 核心结构修饰而得到进一步强调。